-8,8,1
次の文を読んで,以下の問1~3に答えよ。
アルキルベンゼンの,アルキル基とベンゼン環のどちらか一方の水素原子を塩素で置換する
ためには,それぞれ異なった方法が用いられる。例えば,エチルベンゼンと少量の塩素を,
(a){(イ)光を照射して(口) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子式 CHC1の2種類の構
造異性体が生成するが, (b){(イ) 光を照射して (ロ) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子
式CHC1の3種類の構造異性体が生じる。 このような塩素化反応の生成物の数は、芳香族化
合物の構造によって異なる。
| 種類の異性体があり,化合物 Aはそのうちの1
分子式 C9H12の芳香族炭化水素には
つである。鉄粉の存在下, 暗所で化合物 Aを塩素と反応させると, 分子式 C9 HCl の2種類の
HO-O
H
構造異性体が生成した。 一方, 光を照射して化合物Aを塩素と反応させると, 分子式 CH11Cl
の3種類の構造異性体 B, C, D が生成した。 化合物 B を加水分解すると, ヒドロキシ基をも
つ化合物E が得られた。 化合物E に, 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると,
次式の反応により化合物が生成した。
E + 4I2 + 6NaOH→ F + CHI3 + 5NaI + 5H2O
化合物 Fは水に溶解し, その水溶液に硫酸を加えて酸性にすると,化合物 G が析出した。