22:33 7月24日 (水)
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問5 サリチル酸に関する次の実験ⅠⅡについて, 下の問い (ab)に答えよ。
m
実験Ⅰ 試験管にサリチル酸をとり, メタノールと少量の濃硫酸を加えた後,
温水中で加熱した。
実験Ⅱ 実験Ⅰで得られた反応液を水溶液Aに注ぎ入れ,その後, ジエチル
エーテルを加えて, エーテル層に芳香族化合物Bのみを抽出した。
b 実験Ⅱ は未反応のサリチル酸を除く操作である。 未反応のサリチ
ル酸がもつカルボキシ基が炭酸水素ナトリウム NaHCO3 水溶液(水
溶液A) と反応して塩となり, 水層に分離される。
a
実験Iで起こる変化は,どのような反応あるいは現象か。 最も適当なもの
を次の①~⑥のうちから一つ選べ。 7
① 中和
② エステル化
③ ニトロ化
④凝
⑤ 付加
⑥ 昇華
OH
+ NaHCO3
COOH
サリチル酸
LOH
+ H2O + CO2
COONa
ただし,フェノール性ヒドロキシ基は炭酸より弱い酸性を示すの
で,反応しない。
そのため, ジエチルエーテルにサリチル酸メチル (芳香族化合物
B)のみを抽出できる。
塩酸 HC1 はサリチル酸とサリチル酸メチルの両方と反応しない
ため,また,水酸化ナトリウム NaOH水溶液は, 両方と反応する
ため, 分離抽出には適さない。
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