問2
問3
問4
(6) 突
た、得ら
(7) Dはナ
実
医科歯科
Nuclec
7-9 【復習問題】 核磁気共鳴(NMR)
6/9 6/15
次の文を読み, 問 1~5に答えよ。
12.0. N.
CAN
HUNK.
2-メチルプロパンが十分に存在する状態で臭素蒸気と混合して光を照射したところ,化合物
Aと臭化水素が得られた。 Aの性質を調べるために,次の(1)~(7)の実験を行った。
[実験]
(1)Aの構造を決定するために,水素核磁気共鳴スペクトルを測定した。 水素核磁気共鳴とは
'H 水素原子核が特定の電磁波を吸収する現象で,吸収する波長は水素原子の結合のしかた
など化学的環境によって異なる。また,現れた信号の面積比(ピーク面積比)は水素原子の数
の比を表す。例えば,エーテルの一種である化合物 C1-CH2-O-CH 3 の水素核磁気共鳴ス
ペクトルでは,図1のように2種類の信号 aおよびbが現れる。また,現れた信号の面積比
は a:b=2:3 となり, CH2 と CH の水素原子の数の比に相当する。Aの水素核磁気共鳴ス
ペクトルは図2となり, 1種類の信号しか示さなかった。
HИ.02
合
Cl-CH2-0-CH3
b
a
が生成する温度を上げて
られる。
4分子量は237
を行うとの区
図1 化合物 Cl-CH2-O-CH3
信号の面積比a:b=2:3
図2 化合物 A
す
(2)エタノール溶液中で水酸化ナトリウムとAを70℃で加熱したところ,化合物Bが気体
として発生した。
(3) 臭素の四塩化炭素溶液にBを通じたところ, 赤褐色が脱色した。
(4)Aを水に加えてかき混ぜたところ,化合物 C が生成して完全に溶けた。 この時、水溶液は
酸性になった。
(5) B を酸性の水溶液に通じても, C が生成して溶け込んだ。
651
そ
問5