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【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A
次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。
ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。
A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。
(1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分
解されたが,Aは加水分解されなかった。
(2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく
振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水
分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル
層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液
層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分
子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。
(3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ
る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合
させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。
の文章を
炭素 水素お
しばらく煮沸し
エーテルの
れも Calio
次に、Bお
られたが
もと直鎖状
一方,水層
ために、ます
た。次に、I
酸化ナトリ
在が考えら
成物が得ら
(4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。
(5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化
合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので
ある。
E
1 B,
2 D
3 D
問4 D
問1 化合物 D の構造式を書け。
問2 化合物Bの構造式を書け。
問3 化合物の構造式を書け。
問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学
反応式を書け。
5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。
問6 化合物F の構造式を書け。
問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。
問8 化合物の構造式を書け。
問9 化合物 Aの構造式を書け。
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問5 A