|246 有機化合物の構造決定
、ベンゼン誘導体Aに水酸化ナトリウム水溶液を加え,しばらく沸騰させた。 反応混
合物を
分離した。水層1を希硫酸で PH3にすると,食酢の臭いがした。エーテル層(i)に希硫
酸を加え,よく振り混ぜた後,水層2とエーテル層(i)に分離した。エーテル層(i)から
化合物B(分子量 135)が得られた。水層2を水酸化ナトリウム水溶液で pH 10 にした
大阪市立大·改
|に移し, エーテルを加え, よく振り混ぜた後, 水層1とエーテル層(i)に
(イ)
後,エーテルで抽出し, エーテルを蒸発させると, 化合物C(分子量 93)が得られた。 C
は希塩酸に溶けたので, 塩基性物質であり, ベンゼンの水素原子が[
れた化合物であると考えられた。
ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸を60℃で反応させた後,多量の水で希釈すると, 容器の底
に油状の化合物Dが沈んだ。 .Dを駒込ピペットで取り出し,スズと塩酸を加えて,作
用させた。反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加え,塩基性にした後, ①I
用いてエーテルで抽出した。 このエーテル層から化合物Eが得られた。Eは水に溶け
にくいので, 希塩酸に溶かした。 さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えた。 続いて、
かき混ぜながら無水酢酸を加えると, 結晶Fが析出した。分析の結果, AとBとFは同
一の化合物であることがわかった。
(1)上の文中の①には適切な器具名,②には適切な官能基の名称を入れよ。
(2) 下線部(ア), (エ)で起こる化学変化を化学反応式で示せ。
基に置換さ
(ウ)ー
を
(エ)
(オ)ー
原子量 H=1.0, C=12, N=14, O=16
ことG田と、1 事