500. 二置換体の構造異性体 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
芳香族化合物Aは炭素, 水素, 酸素からなり, ベンゼン環に2つの置換基が結合して
いる。 化合物のベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2
物を完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mgの水が生成した。 化合物Aに
種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。 221mgの化合
塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。 化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えて温めると,特有の臭いをもつ黄色沈殿が生じた。
①
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり, ベンゼン環に2つ
の置換基が結合している。 化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化
炭素が発生した。 化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると,銀が析出し
た。化合物Cに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞ
れを,過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であ
るDが得られた。化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた
化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2) 下線部①の化合物の分子式を記せ。
(3) 化合物A,C,D の構造式をそれぞれ記せ。
第1章
有機化合物
(4) 下線部 ② について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。
(20 立教大)