Question

sari

有機化学の芳香族化合物の単元の問題です。
問題文が長くて申し訳ないのですが、下の問題の(3)のCの構造式を書く部分で、解説の冊子に私が黒字で書いた―OCH3ではいけないのは、Cを酸化すると2価カルボン酸になる、という条件が問題文にあるからでしょうか？
官能基の部分を酸化する、という部分がいまいちどんな反応が起こっているのか分かりません、、

500. 二置換体の構造異性体 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
芳香族化合物Aは炭素, 水素, 酸素からなり, ベンゼン環に2つの置換基が結合して
いる。 化合物のベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2
物を完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mgの水が生成した。 化合物Aに
種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。 221mgの化合
塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。 化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えて温めると,特有の臭いをもつ黄色沈殿が生じた。
①
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり, ベンゼン環に2つ
の置換基が結合している。 化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化
炭素が発生した。 化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると,銀が析出し
た。化合物Cに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞ
れを,過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であ
るDが得られた。化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた
化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2) 下線部①の化合物の分子式を記せ。
(3) 化合物A,C,D の構造式をそれぞれ記せ。
第1章
有機化合物
(4) 下線部 ② について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。
(20 立教大)

C
補足
H (メチルレッド)
|ジメチルアニリンのオルト位は-N (CH 3 ) 2 の立体障害のため
反応しにくく、パラ位で化合物Gと反応する。
500.二置換体の構造異性体
(3) A OH
(1) CBH8O2 (2) CHI3 YOCH3
CHIYOCH3
CCH2-OH D COOH
CHO
C-CH3
(4) CH3
COOH
COOH
+ NaHCO3
←
CH3
+ H2O + CO2
COONa
解説 (1) 芳香族化合物 Aは,炭素, 水素 酸素からなり, ベンゼン
環に2つの置換基が結合している。 この2つの置換基をX,Yとすると,
化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化
合物が2種類存在することから,X,Yはパラ位にあることがわかる。
オルト位 (4種類)
CI
メタ位 (4種類)
CI
パラ位 (2種類)
X
P
X

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

下の問題の(3)のCの構造式を書く部分で、解説の冊子に私が黒字で書いた―OCH3ではいけないのは、Cを酸化すると2価カルボン酸になる、という条件が問題文にあるからでしょうか？
＞yes

エーテル―OCH3ではこれ以上酸化されず、カルボキシ基になれないから。

官能基の部分を酸化する、という部分がいまいちどんな反応が起こっているのか分かりません、、
＞ベンゼン環の置換基で、過マンガン酸カリウムを使うと、
-CH2……-OHや-CHOは-COOHになります🙇

sari

ありがとうございます！！🙇