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化学 高校生

有機化学「芳香族化合物」の推定問題について質問です。 オレンジ色の線で引いた部分は、2枚目の写真のようには結合しないのでしょうか? 教えていただきたいです🙏🙇‍♀️

TOBING 90. 芳香族化合物の推定場次の文を読み、下の各問いに答えよ。 炭素数が8以下の化合物 A~Cがある。A~Cはすべてベンゼン環を含んでいる。ま た,AとBはいずれも炭素と水素のみから構成されており,同一の分子式を有している 加熱することで酸化し, その後中和処理をしたところ,Aからは化合物Dが,Bからは ことがわかっている。 AとBを中性から塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに 化合物Eが得られた。 また, DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかった。 次に, Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CgH403の化合物 F が得られた。 化合物Cに無水酢酸を反応させると,分子式 CgHi, NO で示される化合物Gとなった。 CとFの反応では,分子式 C15HigNO3 で示される化合物Hが得られた ここまでの実験結果から,Cとして複数の化合物が候補として考えられたため,続い て以下の実験を行いその構造を決定した。 まず, Cを希塩酸に溶解し、氷で冷やしなが ら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化合物 I が得られた。次に,Iをナトリウムフェ ノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化合物が得られた。 化合物JHC (1) 化合物A,B,D,E,Fの構造式を記せ。 (2) 下線部に関して, 化合物Cの候補として適切な構造式をすべて記せ。 (3) 最終的に決定した化合物 C, G, Hの構造式を記せ。 H3C- −NH2 + 2HCI + NaNO2 化合物 C H3C- C-N2Cl + ONa 化合物 N=NC ジアゾ化 カップリング - OH H3C N2Cl + NaCl + 2H2O Con HSCN=NOH + NaCl 化合物 J 化合物Cと無水酢酸との反応で生じる化合物Gは,次のようになる。 H3C- -NH2 + (CH3CO) 20 → H3C 化合物 C を還元する。 -NH-CO-CH3 + CH3COOH 化合物 G OFF7 無水酢酸との反応と同様に考えるこ (16 昭和薬科大改) ( 12 大阪大)

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