【有機化学】B〜分かりません、、教えてください、、

基本例題44 エチレン CH2CH2, アセチレ ン CH≡CH を原料として各種 の有機化合物を合成する経路を 図に示す。 A~Gにあてはまる 化合物の示性式と名称を記せ。 444 エチレン・アセチレンの反応 Br2 H2O ◆問題 440 441 CH2=CH2 B 濃硫酸 170℃ 付加重合 CO H2 CH≡CH (C) H2O D (S) HCI CH3COOH 付加重合 E F G 考え方 1,2-ジブロモエタン 解答 A. CH2BrCH2Br B. C2H5OH エタノール C. CH2-CH2+ D. CH3CHO ポリエチレン アセトアルデヒド E. CH2=CHOCOCH3 F. CH2=CHCI 酢酸ビニル 塩化ビニル G. [CH2-CHCI n ポリ塩化ビニル 二重結合や三重結合に,各反応物質の1分 子が付加すると, 二重結合は単結合に, 三 重結合は二重結合になる。 二重結合をもつ 分子を次々に付加反応 (付加重合) させると, 高分子化合物を生じる。 DCH≡CH に H2O が付加すると, ビニ ルアルコール CH2=CH-OH を生じるが, この物質は不安定なので, 安定なアセトア ルデヒド CH3-CHO に変化する。 ((1) 第1章 有機化合 モエ OMA

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

全ての異性体を書くときに最後の写真の式にならないのはどうしてですか？？ あと、このような異性体の書き出し方やコツなどがあれば教えてください🙇‍♀️

24. 芳香族化合物 281 489.芳香族化合物の推定量化合物 A〜Gは,分子式が CaHioOであり,エーテル結合お とびベンゼン環以外に環状構造をもたない一置換 ベンゼン誘導体(図1) である。 次のI~VIの文章 を読み, A~Gの構造式を記せ。 ただし,立体異 性体は区別しなくてよい。 また, エノール構造 (図 2)は不安定であるので含まれない。 -X >c=c OH 図1 一置換ベン ゼン誘導体 図2 エノール構造 I Aは不斉炭素原子を1つもち,臭素と付加反応をする。また,ナトリウムと反応し て気体を発生する。 Ⅱ 白金を触媒として, 1分子のAに水素1分子を付加させたのちに酸化すると,Bが 得られる。 HOHOHO HOT HO HOHOH (HO) IICにヨウ素と水酸化ナトリウムを反応させると, 黄色沈殿を生じる。 ⅣDでは側鎖-Xにおける炭素原子の結合に枝分かれがない。Dは臭素と付加反応を する。 また. ナトリウムと反応して気体を発生する。 Dに白金を触媒として水素を付 加させて得られる化合物を酸化すると, Eが得られる。 Eはフェーリング液と反応し て赤色沈殿を生じる。 HO-HO HO HO HO VFは臭素と付加反応をする。 また, ナトリウムと反応して気体を発生する。Fに白 金を触媒として水素を付加させたのちに酸化すると, Gが得られる。 VGは不斉炭素原子を1つもち, アンモニア性硝酸銀水溶液を還元する。(肩) (16 昭和薬科大改)

答えがないのでどなたか問1の解答例教えて頂きたいです🙇‍♀️

次の文を読んで,問1〜問7に答えよ。 解答の構造式は図1の例にならって記せ。 気に CH2016 C. CH3 NH 钻批 排 ぐろ 図1 構造式の例 (a)] ベンゼンおよびベンゼン環を含む芳香族炭化水素は、私たちの身の回りにある有用 な化学物質の重要な原材料である。 フェノールに常温で希硝酸を反応させてニトロ化すると, o-位が一ヶ所のみ置換 された化合物Aとか位が置換された化合物Bが生成する。このうちBにスズと塩酸 を加えて反応させ, 生成物を中和すると化合物Cが得られる。 最後にCに無水酢酸を 反応させると、塩化鉄(Ⅲ) 水溶液で呈色する化合物Dが生成する。 Dはアセチルサリ チル酸と同様に解熱鎮痛薬として知られている。 医薬品として用いられる有機化合物 (b) の多くには,鏡像異性体(光学異性体) が存在し, それぞれの鏡像異性体では、人体に 与える影響が互いに異なる可能性がある。 ベンゼン環を含む化合物Eは,ポリスチレンの原料として使用されている。Eを硫 酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, ベンゼン環を含むアルデヒドと ともに.還元性を示す化合物Fが生じる。 Fはさらに酸化されて水と二酸化炭素に分 解される。 また, E を適切な触媒を用いて酸化すると, 分子式 CgHgO で示される化 合物が生じる。 (c)¯ 問1 下線部(a)について,ベンゼンとアルケンの構造および反応の特徴を、下の語を すべて用いて説明せよ。 不飽和結合 付加反応 置換反応

この問題の解き方が分かりません…。 エネルギー図の見方と一緒に説明して下さるとありがたいです。 また、この問題に見覚えがありましたらどの問題集等に載っていたか教えて欲しいです。

問6 プロペン CH2=CHCH3 に水素 H2 を付加するとプロパン CH3CH2CH3 が得られる。この反応 のエネルギー図を図3に示す。 後の問い (a~c) に答えよ。 高 a エネルギー 低 3C(気) +8H(気) CH2=CHCH(気) + Hz(気) Q [kJ] 3C(黒鉛) + 4H2 (気) CH3CH2CH(気) 図3 プロペンへの水素の付加反応のエネルギー図 水素,炭素, プロパンの反応熱に関する記述として誤りを含むものはどれか。 最も適当なものを､次の①~④のうちから一つ選べ。 【10】 ①H2 (気)の燃焼エンタルピーは、 発熱反応である。 ②H2 (気)の生成エンタルピーは, 0 である。 ③CH3CH2CH(気) の生成エンタルピーは,吸熱反応である。 ④C(黒鉛)がC(気) になるときに吸収する熱量は, 昇華エンタルピーとよばれる。 【10】 の解答「 【10】 の解答に至った根拠を記入欄に書きかむこと 7

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか？ 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

青線のところがわかりません。文章だけだと分かりにくいです。

256. 付加反応次の各問いに答えよ。 (1) ある炭化水素を標準状態で3.0L とって完全燃焼させたところ,標準状態で 9.0L の二酸化炭素が得られた。 また, 炭化水素 3.0L (標準状態)に水素を付加させると 標準状態で 6.0L の水素が吸収された。 この炭化水素の分子式を次から選べ。 ① ⑤ C4H6 ③ C3H4 ④ C3H6 6 C4H8 C2H2 ② C2H4 560㎡のアルケン CH に臭素 Bro を完全に反応させたところ, 37.6gの化合物

最後の式がよく分からないので教えてください🙏

3 問6 ある一種類の不飽和脂肪酸からなる分子式 C57 H10406 (分子量 884)の油脂Xがある。この油脂X 1.00gに水素を付加させる場合、消費される水素は0℃、1.013 × 105 Pa で何mLか。 最も適当な数値 を次の①~⑤のうちから一つ選べ。 ただし、 反応は完全に進み、 油脂Xは環状構造をもたないもの とする。 6 mL 125 ② 51 3 76 4 101 5 152 C57 H104O6 CH2-Oco- CHy CH-OCO-Cxtly CHE-OCO-CxHy C6H506 付加反応の反応式は CHI-OCO Ci7 H33 CoCoCmH33 +3H2→ CH₂ COC₁9H33 + 3CxHy なので 884 Cについて 57=6+32 x=17. Hについて つまり油脂は 104=5+3g y=33. CH2OCOCH33 CHOCOC17H33 CH2OCOC17H33 ×3×22400=76 A

セミナー p251 438(1) 模範解答のマーカー部分が、なぜこの式になるのか分からないので詳しく教えてください🙇‍♀️

438. 付加反応次の各問いに答えよ。 (1) ある炭化水素を標準状態で3.0L とって完全燃焼させたところ, 標準状態で 9.0L の二酸化炭素が得られた。 また, 炭化水素 3.0L (標準状態)に水素を付加させると, 標準状態で 6.0L の水素が吸収された。 この炭化水素の分子式を次から選べ。 ① C2H2 ② C2H4 ③ C3H4 ⑤ C4H6 ④ C3H6 ⑥ 6 C4H8

この問題の（1）なのですが、途中までは分かったのですが、マーカーを引いた部分がどうしてそうなるのか分からないので教えてください🙇‍♀️

(1) ある炭化水素を標準状態で3.0L とって完全燃焼させたところ, 標準状態で 9.0L の二酸化炭素が得られた。 また, 炭化水素 3.0L (標準状態)に水素を付加させると, 438. 付加反応次の各問いに答えよ。 100円 標準状態で 6.0L の水素が吸収された。 この炭化水素の分子式を次から選べ。 2 C₂H4 ③ C3H4 ④ C3H6 ⑤ C4H6 6 C4H8 ① C2H2