Question

はぎかな

293の問題に質問があります。
1の置換基とはなぜ分かるのですか？
2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。
3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-,
3種類の構造異性
ある。
293. 芳香族化合物の異性体
(1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0-
OH
解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類
が考えられる。
① CH3
CI
② CH3
`CI
C
CI
これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。
(2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので,
分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。
C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と
なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。
(3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の
5種類が考えられる。
dc
① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH
CH3
-CH3
③ CH3
C-O-H
0 安息香酸
0 ギ酸フェニル
安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。
294. フェノールの製法・
解答
A
CH3
-CH クメン
ī
CH3
SOSH ベンゼン
CH3
これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。
(4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次
の2種類が考えられる。
..
H-C-0-
CH2=CHCH3
ベンゼンフ酸ナ
④ CH2CI
メン
D
工程で合成される。 この製法をクメン法という
CH3
C-H
CH3
NaOH (固)
融解
スルホン酸
【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような
(1) クメン法 ① アルカリ融解
B CH3-C-CH3 アセトン
O
O2
5 OH
( *は不斉炭素原子)
*CH-CH3
ONa ナトリウム
フェノキシド
CH3
C-0-0-H
ナトリウムフェノキシド
ベンゼン
CH3
フェノール
また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。
クメンヒドロペルオキシド
SO3Na
OH
.ONa
H+
H₂SO4
フェノール
クメン法は、アセトン
の工業的製法でもある。
OH + CH-C-CH
アセトン
217
第1章 有機化合物

■|基 |本 | 問題 |
に適当な語句を入れ、下の問いに答えよ。
ベンゼンは分子式(ア)で表される炭化水素で, 石油の改質や(イ)の3分子量
合によって得られる無色 特異災の体であるしている。このための子はすべて
(ウ)上にあり、分子は(エ)形の形状をしてルチンに出た付加ンゼン分子は、
極性分子である。 ベンゼンは安定で, アルケンやアルキンに比べて付加反応をおこしに
[知識]
289. ベンゼンの構造と性質文中の
くく(オ反応がおこりやすい。 空気中では多量のすすを出して燃焼する。
問 次の炭化水素を, 炭素原子間の結合距離が長い順に並べよ。
エタン、エチレン, アセチレン, ベンゼン
180
[知識]
290. ベンゼンの反応 図に示したベンゼンの反応に
ついて,次の各問いに答えよ。
NO.
(1) A~Dにあてはまる有機化合物の示性式と名
称を記せ。
(2) (ア) (エ)にあてはまる反応名を記せ。
Cl2. Fe 触媒
(ア)
O
ベンゼン
C6H6
Cl. 光
(イ)
H2SO4
A
HOT
(ウ)銅線につけてバーナーの炎に入れると,青緑色の炎色反応が観察できる。
(エ) 塩基性を示し, 塩酸によく溶ける。
(オ) 無色または淡黄色, 油状の液体で水よりも密度が大きい。
B
HNO3. H2SO4
(I)
D
HOOD
知識
291. 芳香族化合物の性質 ベンゼン環に,(1) 塩素原子,(2)スルホ基,(3) ニトロ基
がそれぞれ1個結合した物質の性質として適当なものを、次から1つずつ選べ。
(ア) 水にわずかに溶け,水溶液は弱酸性を示す。 塩化鉄(ⅢI)水溶液で紫色を呈する。
(イ) 水によく溶け, 水溶液は強酸性を示す。
C
292. 芳香族化合物の異性体次の各問いに答えよ。
(1) 分子式 C6H4Cl2 で表される芳香族化合物の構造式と名称をすべて記せ。
(2) 次の分子式で表される芳香族化合物には,何種類の構造異性体が存在するか。
PILOT Girblah
① C6H3Cl3
C8H10
③ C7HBO
(3)(ア)o-キシレン (イ) m-キシレン、(ウ) カーキシレンのベンゼン環の水素原子
1個を臭素原子で置換してできる化合物は,それぞれ何種類存在するか。くす
Rute
思考
293. 芳香族化合物の異性体 次の記述にあてはまる芳香族化合物の構造式を記せ。
(1) 分子式がC-HCI で表され, ベンゼン環に置換基を1つもつ。結合している原子が」
(2) 分子式が CgH12 で表され,2つの置換基をベンゼン環のパラ位にもつ。
全て違う
(3) 分子式が CgH10O で表され, 不斉炭素原子をもつアルコールである。
(4) 分子式がC7H6O2 で表され, エステル結合をもつ。
294.
[知識]
T
る化合
れぞれ
(1)
(2)
[知識]
295 フェ
ナトリ
また、フェ
フェ
ニトロイ
(1) (
(2)
296.
矢
(1) -
方に
(ア)
(ウ)
(キ
297

有機学