Question

白猫

全ての異性体を書くときに最後の写真の式にならないのはどうしてですか？？
あと、このような異性体の書き出し方やコツなどがあれば教えてください🙇‍♀️

24. 芳香族化合物 281
489.芳香族化合物の推定量化合物 A〜Gは,分子式が CaHioOであり,エーテル結合お
とびベンゼン環以外に環状構造をもたない一置換
ベンゼン誘導体(図1) である。 次のI~VIの文章
を読み, A~Gの構造式を記せ。 ただし,立体異
性体は区別しなくてよい。 また, エノール構造 (図
2)は不安定であるので含まれない。
-X
>c=c
OH
図1 一置換ベン
ゼン誘導体
図2 エノール構造
I Aは不斉炭素原子を1つもち,臭素と付加反応をする。また,ナトリウムと反応し
て気体を発生する。
Ⅱ 白金を触媒として, 1分子のAに水素1分子を付加させたのちに酸化すると,Bが
得られる。
HOHOHO HOT HO HOHOH
(HO)
IICにヨウ素と水酸化ナトリウムを反応させると, 黄色沈殿を生じる。
ⅣDでは側鎖-Xにおける炭素原子の結合に枝分かれがない。Dは臭素と付加反応を
する。 また. ナトリウムと反応して気体を発生する。 Dに白金を触媒として水素を付
加させて得られる化合物を酸化すると, Eが得られる。 Eはフェーリング液と反応し
て赤色沈殿を生じる。
HO-HO HO HO
HO
VFは臭素と付加反応をする。 また, ナトリウムと反応して気体を発生する。Fに白
金を触媒として水素を付加させたのちに酸化すると, Gが得られる。
VGは不斉炭素原子を1つもち, アンモニア性硝酸銀水溶液を還元する。(肩)
(16 昭和薬科大改)

D
489. 芳香族化合物の推定・
解答
OH
ACH-CH=CH2
CH=CH-CH2-OH
CH3 O
B
-C-CH 2 -CH3
O
||
ECH2-CH2-C-H
O
C CH2-C-CH3
CH2
F
-C-CH2-OH
GO
-CH-C-H
解説 問題文中にある一置換ベンゼン誘導体を C6H5-X と表すと
与えられた分子式 C9H10O から X の化学式はC3H5Oとわかる。 この化
学式から,Xには C=C結合,C=0 結合,環状構造のいずれかが含ま
れることになるが、題意からXには環状構造がないので,C=C,C=0
をもつ構造を考えればよい。また,エーテル結合とエノール構造をも
つものは考えないので,可能性のあるXの構造を,立体異性体を区別す
ることなく炭素原子の結合の様式によって分類すると, ①〜⑦の7通り
になる(*は不斉炭素原子)。
<3個のCが枝分かれをせず結合>
OH
||
O
0
||
① -CH-CH=CH2 ② -C-CH2-CH3
③ -CH2-C-CH3
O
HQ-
①Xの部分が
005
-CH2CH2CH2OH のよ
うにすべて単結合からで
きているとすると,その
化学式は C3H7O となる。
C3H5O では, H原子が2
個少ないので,二重結合
1個または環状構造が1
つ存在する。
④ -CH=CH-CH2-OH ⑤ -CH2-CH2-C-H
<3個のCが枝分かれをして結合>
CH2
⑥ -C-CH2-OH
CH3 O
⑦-CH-C-H
IAは臭素と付加反応をするので, C=C結合をもち,ナトリウムと
反応して気体(水素) を発生するので一OHをもつ。さらに不斉炭素原子
を1つもつことから,AのXは①の構造である。
IAのCC結合に水素を付加させて得られる第二級アルコールを
酸化すると ②の構造に変化する。したがって,BのXは②の構造
である。
OH
H2
CH-CH = CH2
→
OH
酸化
CH-CH 2 -CH3
0
||
-C-CH2-CH3
B
CHO
第1章 有機化合物
A
ICはヨードホルム反応を示すので, CH-CO-または
CH3-CH(OH)の構造をもつ。これに該当するXは③である。
NDでは,Xにおける炭素原子の結合に枝分かれがない。また,Dは
臭素と付加反応をするのでC=Cをもち, ナトリウムと反応して気体
(水素)を発生するのでーOHをもつ。 この構造をもつXは④である。 D
に水素を付加させて得られる第一級アルコールを酸化すると, Xが⑤の
構造をもつアルデヒドEが生成する。 Eはフェーリング液を還元する。
CH=CH-CH2-OH
D
H2
→
-CH2-CH2-CH2-OH
酸化
②分子内に CH3-CO-
またはCH3-CH(OH)-
の構造をもつ化合物は,
ヨードホルム反応を示す。
-CH2-CH2-C-H
E
325

-CH2-C=CH2
1
OH