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化学 高校生

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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化学 高校生

最後のNaOH の式で6.02×10^(-3)×3じゃないのは何故ですか。

4 次の文章を読み, 以下の問い(問1 7 )に答えなさい。 プロペンに水が付加反応することで化合物 A と化合物Bが得られるが, 両者の一方が主生成物として 得られる。この主生成物が得られる傾向はロシアの化学者が見つけた経験則で説明きれる。 化合物 A B の大気圧下での沸点を調べたところ, 化合物 A は 97C で化合物Bは82C であった。 化合物 A と化合物 B の混合物を酸化したところ, 分子式がC:HzO の化合物Cとアセトンの混合物が得られた。化合物Cとア セトンはしアコ差をもち, アー化合物とよばれる。 化合物Cやアセトンと同じ分子式をもつ化合物Dに ついて調べたところ, 不斉炭素原子をもたない化合物で, 臭素水を脱色せず, 金属ナトリウムとも反応しな かった。 アセトンは, 触媒量のリン酸存在下でベンゼンとプロペンの反応により得られる④クメンを酸素で酸化し たのち硫酸で分解しても得られる。 この反応で生成してくる@フェノールは臭素水と購換反| こす。 間1 下線部①の主生成物の構造式をかきなきさい。 間2 下線部②の経験昌の名称をかきなさい。 問3 化合物A と化合物Bで沸点に違いが生じる理由を 35 字以内で説明しなさい。 問4 しア に入る適切な語句を答えなさい。 問5 化合物Dの構造式えをかきなさい。 間6 下線部③⑮について、 クメンを酸素で酸化して得られる化合物の構造式をかきなさい。 間7 下線部ぐについて. フェノール1.88g を水 300mL に溶かした水溶渡に 0.20mol/L の臭素水 300mL を加えると白色の沈暴が確認きれた。きさらに, 生じた酸性成分を 1.0mol/L の水酸化ナトリウム水溶液を 加えて中和したところ, 沈殿も消失して均一な溶液となった。このとき中和に必要となる水酸化ナトリウ ム水溶液は何 mL か。計算過程も示し, 有効数字2 けたで答えなさい。ただし, いずれの反応も完全に進 行するものとする。 還25 以下の問い(問1一5 )に答えなさい。 議 中明を水酸化ナトリウム水深和洛中で加夫1 加水分解することで得られろる贈肪酸のナトリウム撫を一般に

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化学 高校生

この問題どうしてもわからないので教えてください!!

千葉大(部店) フェノール 。~レベル4①ー フェノールははじめコールタールから発見され、工生釣にもタ って得られていたが、やがてはペンゼンから合成する方法が求められるよ た。 しかし直接の官能基洒入は李めて困将である。 すなわちベンゼンを直接酸化 してフェノールにする実用的方法はまだ見いだせていない。 そこでこれにかわる合 成方法が開発され工業的に用いられてきた。 その中で硫酸化法(スルホン化を経 るとクメン法が特に重要である。 破酸化法においては、まずペンゼンを濃硫酸と 加骸してスルホン化し、続いてq生成物のナトリウム塩を固体の水酸化ナトリウム と暑解することによって中間物質とする。 >ここに得られた中間生成物を水に浴か して各破際で酸性にしてフェノールを得る。 クメン法はさらに新しい方法で、現在世 界のフェノールの大部分がこの方法で合成されている。 まず、。触葉の存在下、プ ロペンにペンゼン このとき 95%以上の了率でクメンが得られる。 続 いてクメンを空気または酸素で酸化してクメンヒドロペベルオキシド[CHiz0<]とし、こ の<クメンヒドロペベルオキシンドを酸を触区として分解すると、高収束でフェノールと アセトンが得られる。 原子量 =1.0. N=14, C=12. 0=16 (1)下線部①ー④の反応を反応式で書け。 (②)下線部〇の反応において、ごくわずかであるが、 副生成物として、 (ICH(B)[C,dHudが得られる。 (B)は実際には 23 種の具性体の 混合物である。 (A),(B)の構造式を書け。(B は穫性体の 1 つでよい)

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化学 高校生

この問題の解き方を教えてください!!

フェノール 。ーレベル4①ー 年 -仙相 下名一皇軸 フェノールははじめコールタールから発見され、工生的にもタール到の分罰に 5 kWてはスンヤッする力光二 にST すなわちペンゼンを直接酸選 PS ルにする実用的方法はまだ見いだせていない。 そこでこれにかわる合 法が開発され工業的に用いられてきた。 その中で硫酸尼法(スルホン化を経 る)とクメン法が特に重要である。 硫酸化法においては、まずペンゼンを濃硫琶と 加吾してスルホン化し、続いて生成物のナトリウム塩を園体の水酸化ナトリウム と融解することによって中間物質とする。。ここに香! 間生成物を水に潜か して亜硫酸で酸性にしてフェノールを得る。 クメン法はさらに新しい方法で、現在世 界のフェノールの大部分がこの方法で合成されている。 まず、a触の存在、プ る。このとき 95%以上の収率でクメンが得られる。線 で酸化してクメンヒドロペルオキシド[CHz0:1とし、こ のse2 ? ヒシドを酸を触尋として分解すると、高収率でフェノールと アセトンが得られる。 原子量 H=1.0. Nc14. C=12. 0=16 (1下線部や①ー④の反応を反応式で書け。 (②)下線部②③の反応において、 ごくわずかであるが、副生成物として、 (AO[CHidと(B)[CudHhdlが得られる。 (B)は実際には 2ご3 種の異性体0 混合物である。 (A), (B)の構造式を書け。(B は異性体の 1 つでよい)

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