問2 次の文章を読んで, 設問 (1)~(3)に答えよ。
食品用香料に用いられる化合物 Aは分子式 C6H10Og で表され,不斉炭素原子を1
つもつ化合物である。また,化合物 Bは化合物の構造異性体であり、同じく不斉
炭素原子を1つもつ化合物である。 化合物に塩酸を加えて加熱すると,化合物 C
HCX
と化合物が得られた。 化合物 D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて
酸化剤
おだやかに加熱すると,銀鏡反応を示す化合物 E が得られた。 化合物B~E に炭酸
→アルデヒト8F0A
⇒は第一級アルコール
水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物BとCで気体 ア
wakicom
化合物 B~E にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,いずれも特有
の臭気をもつ黄色沈殿 CH3 が生じた。
CH3-C-
が発生した。 また,
---R
設問 (1) 文中の空欄 ア
→ CHCO-or CH3CH(OH).
or
R
CH3
-C-C-R
イ
OH
off + Natio
設問(3) 化合物AおよびBの構造式を図1にならって記せ。
設問(2): 化合物 CおよびD の構造式を図1にならって記せ。反応示す
にあてはまる最も適切な化学式を記せ。
(CH)
CH3
●D.Eどちらもヨードホルム
10.
H
CH3-CH2-CH-O-C-
1
-
D:第1級アルコール
⇒OHがついているCに
Hが2つ
"
(R=H)
H
I-U
CH3-C
||
CH3O
図 1
H
OH
エタノール
E:R-G-H をもつ
(アルデヒト)
H-C-C-H
HE
R=H
アセトアルデ
-C
CH-C
