Question

おにぎり

付箋で印をつけてある部分の
・どうしてＢとＣにカルボン酸が含まれてるとわかったのか
・Aがエステルになるのはどうしてか
がよく分かりません

問2 次の文章を読んで, 設問 (1)~(3)に答えよ。
食品用香料に用いられる化合物 Aは分子式 C6H10Og で表され,不斉炭素原子を1
つもつ化合物である。また,化合物 Bは化合物の構造異性体であり、同じく不斉
炭素原子を1つもつ化合物である。 化合物に塩酸を加えて加熱すると,化合物 C
HCX
と化合物が得られた。 化合物 D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて
酸化剤
おだやかに加熱すると,銀鏡反応を示す化合物 E が得られた。 化合物B~E に炭酸
→アルデヒト8F0A
⇒は第一級アルコール
水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物BとCで気体 ア
wakicom
化合物 B~E にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,いずれも特有
の臭気をもつ黄色沈殿 CH3 が生じた。
CH3-C-
が発生した。 また,
---R
設問 (1) 文中の空欄 ア
→ CHCO-or CH3CH(OH).
or
R
CH3
-C-C-R
イ
OH
off + Natio
設問(3) 化合物AおよびBの構造式を図1にならって記せ。
設問(2): 化合物 CおよびD の構造式を図1にならって記せ。反応示す
にあてはまる最も適切な化学式を記せ。
(CH)
CH3
●D.Eどちらもヨードホルム
10.
H
CH3-CH2-CH-O-C-
1
-
D:第1級アルコール
⇒OHがついているCに
Hが2つ
"
(R=H)
H
I-U
CH3-C
||
CH3O
図 1
H
OH
エタノール
E:R-G-H をもつ
(アルデヒト)
H-C-C-H
HE
R=H
アセトアルデ
-C
CH-C

CH4 (気) +Cl2(気)
一般に,反応熱と結合エネルギーの間には, 「(反
= CHCI (気) + HCI (気) + Q [kJ]
応熱)=(生成物の結合エネルギーの総和) (反応
物の結合エネルギーの総和)」の関係が成り立つので、
Q= (416kJ ×3+356kJ 482kl)
=129kJ
-(416 kJ x4+243 kJ)
(4) 図3の化合物X (2-ブロモブタン)について,
CH3 を固定したまま回転させ, -H. -Br.
-CH2CH3 を1個ずつずらした構造を考える。
イ
CHCO または CHCH (OH)の構造をもつ化
合物にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加
熱すると、ヨードホルム CHIs の黄色沈殿が生じる。
この反応をヨードホルム反応という。 - Ya
(2)化合物Aに塩酸を加えて加熱したときに化合物
Cと化合物Dが得られたことから、 化合物はエー
ステルであり、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて
気体が発生した化合物Cはカルボン酸であること
-CoOff
が予想される。 また、 化合物 D を硫酸酸性のニク
ロム酸カリウム水溶液で酸化して得られる化合物
Eが銀鏡反応を示すことから,化合物は第1級
アルコール,化合物 Eはアルデヒドと予想される。
さらに,化合物 D およびEがいずれもヨードホル
ム反応を示すことから,化合物Dはエタノール, 化
合物Eはアセトアルデヒドとわかる。
H&C
H&C
回転
C-CH2CH 3
C-Br
H
CH3CH2
Br
この化合物Xにヨウ化ナトリウムを作用させる
と、次のように Br 原子の反対側からI- が近づき,
遷移状態を経てC-I 結合が生成する。このとき,
立体構造の反転が起こる。
H3C
<< -I
C-Br
H
CH3
I-C
⇒Br¯
"CH2CH3
H
化合物 Y
CH3-CH2
CH3-C-H
酸化
I
OH
化合物 D
O
化合物 E
Coo
CH3CH 2
化合物 X
この化合物を,水平方向に180°回転させ,さ
らに -CH を固定したまま回転させると,CH3
と CH2CH の位置が図4と一致する。
CH3
水平方向 H3C
に回転
'CH2CH 3
H
H
CH3CH2-
Į
CH3 を固定
して回転
(エタノール)
(アセトアルデヒド )
分子式 C5H10O3 より 化合物 Aはエステル結合
を1つもつことがわかるので, 加水分解の反応は次
のように表される。
AC5H10O3 + H2O → C + PC2H6O
よって、 化合物 Cの分子式は C3H6O3 である。ま
また,化合物が不斉炭素原子をもち,化合物Dの
エタノールが不斉炭素原子をもたないことから, 化
合物 Cは不斉炭素原子をもつと予想される。 さら
に,化合物 Cは炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
て気体が発生することからカルボキシ基をもち,
ヨードホルム反応を示すことから次の構造式で表さ
れる乳酸に決まる。 なお, 不斉炭素原子に * を記し
た。
H3C
C-CH2CH3
H
なお、置換反応の際に立体構造の反転が起こるこ
とからも、図3の化合物XのBr を I に置き換え
た化合物の鏡像異性体が化合物であることがわ
かる。
CH3-CH-C-OH
OH O
化合物 C (乳酸)
(3) 化合物 A は,化合物 C (乳酸) と化合物D (エタ
ノール)が脱水縮合してできたエステル (乳酸エチ
ル) である。
CH3-CH-C-OH + HO-CH2-CH3
OH O
問2 脂肪族化合物の構造決定
(1) アカルボン酸は炭酸よりも強い酸なので, カル
ボン酸と炭酸水素ナトリウム水溶液が反応すると,
二酸化炭素 CO2 が発生する。 よって、炭酸水素ナ
トリウムは有機化学においてカルボン酸の検出によ
く用いられる。
51
化合物 C
化合物 D
-H2O
CH3-CH-C-O-CH2-CH3
||
OH O
化合物A (乳酸エチル)
また,化合物の構造異性体である化合物B

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

・どうしてＢとＣにカルボン酸が含まれてるとわかったのか
＞炭酸水素ナトリウム水溶液で二酸化炭素発生だから。

・Aがエステルになるのはどうしてか
＞塩酸でC+Dであり、Dは二クロム酸カリウム穏やか酸化でアルデヒドになったから1級アルコール。Cがカルボン酸だからAはエステル🙇

おにぎり

問題では気体アが二酸化炭素なんですがそれはどうやって分かりますか？

🍇こつぶ🐡

上の質問の最初の回答参照🙇

おにぎり

あとこのAに加えた塩酸って触媒の働きをしていますか？

🍇こつぶ🐡

yes、加水分解だから🙇

おにぎり

問題文には加水分解したと書かれていないんですがどうやって判断すればいいですか？

🍇こつぶ🐡

塩酸でエステル分解＝加水分解🙇

おにぎり

すみません、あともうひとつ分からないところが出てきてしまって、、💦
2枚目の右側のAが不斉炭素原子を持ちDは持ってないから、Ｃは不斉炭素原子を持っているとなるのはなぜですか？

🍇こつぶ🐡

A➡️C+D
Dはエタノールで＊無し。
Aは＊あり。だから、Cが＊あり🙇

おにぎり

ありがとうございます🙇✨