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数学 高校生

ナイロンは分子間に水素結合をするため強度が強いと問題集にありました。どこに水素結合がありますか?

A 縮合重合開環重合による合成繊維 -p.354 る高分子化合物をポリアミドという。このとき, アミンのNH2とか ●ポリアミド系繊維 多価アミンと多価カルボン酸の縮合重合で得られ ルボン酸のCOOH の脱水縮合によって, アミド結合 -NH-CO- がで polyamide アミド結合 もつ きている。鎖状のポリアミドを繊維にしたものをポリアミド系繊維と いう。 (1) ナイロン 66 ヘキサメチレンジアミン H2N- (CH2)6-NH2とアジ エン酸 HOOC-CH2) 4-COOH の縮合重合によって, 鎖状の高分子化合 1 物であるナイロン66(6,6-ナイロン)が得られる。 sunylon p.397 コラム "H-N-CH2)6-N-H + "HO-C-(CH2)4-C-OH T H I ce (C63 C650 H メチレンジアミン アジピン酸 -CH2 NH₂ アミド結合 縮合重合 -N-(CH2)6-N-C+(CH2)4-C+ | || H HO ナイロン66 △実験 21 ナイロン66をつくってみよう(p.399)。 (2)ナイロン6 環状のアミドであるカプロラ クタムに少量の水を加えて加熱すると,環がア ミド結合の部分で開いて次々と結合し、鎖状の 高分子化合物である ナイロン6 が得られる。 3 かいかん また,このような重合方法を開環重合という。 + 2H2O (1) 図3 釣り糸(ナイロン) ring-opening polymerization CH2 H2C CH2 +H₂O +C-(CH2)5-N+ nH2C. CH2 II (2) 開環重合 0 H N+C カプロラクタム HO ナイロン 6 環状 15 単量体のアミンのC原子の数が6, カルボン酸のC原子の数が6であることから、順 に数字を並べてナイロン66 とよばれる。 (1)式の右辺を,分子の両端のH-OH を明示して,次のように書くこともできる。 H+NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)CO+, OH + (2n-1)H2O 通常, nは非常に大きいので,本書では分子の両端を無視して (1) 式のように書く。 3 ナイロン6 の製造法は, 1941年に日本で開発された。 398 第5編 高分子化合物

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数学 高校生

写真の下線部はトルエンを中性条件下、過マンガン酸カリウムで酸化した時の半反応式なんですが、酸性条件下の時も、半反応式での生成物は安息香酸イオンになんですか?

+ KOH + H20 補足欄 芳香族化合物と溶媒 芳香族化合物は中 和されて塩になって いるとき以外は水に 難溶である。 芳香族化合物はジ エチルエーテルやベ ンゼンのような有機 溶媒によく溶ける。 ただし, ベンゼン スルホン酸は水に溶 けて強酸性を示し, ジエチルエーテルに 溶けない。 同様な反 共有結合性物質中の各原子の酸化数は,各結合ごとに共有 電子対を電気陰性度の大きい方の原子にすべて属するとして定 義している。 ある原子に属する電子がx個減ると酸化数が増 加し,x個増えると酸化数がx減少する。 トルエンから安息香酸への酸化の場合は次のようになる。 H • HD (HO) HOP -H OHOH. H OH 「変化するところだけ考えると, トルエンのC-H結合の電子対は すべてC原子に属するが, 安息香酸のC-O, C= 0結合の電子 対はすべて原子に属する。その結果,炭素原子に属する電子 が6個減るので、電子を6個失い相手に与える。 中性条件下の酸化還元反応なので、電荷のつり合いに OH LON を用いると、反応式は次式のように表される。 → CiHsCH3 +7OH -- C6H5COO +5H2O +6e MnO4 + 2H2O + 3e ¯ MnO2 +40H ① 式 + ②式×2(e-消去) より CHgCH3 +2MnO4 CeHCOO+2MnO2 + OH +H2O とより、ブ フェノールだけが遊離 するので、これをジ エチルエーテルで抽 出する。 残った水浴 液に塩酸を加えると 安息香酸の結晶が析 出する。 BAHORND 121

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数学 高校生

化学 芳香族化合物の問題です。 (2)Bの物質がどのような手順で出来上がっていくのか解説お願いします。 化学式を書いて欲しいですm(_ _)m

基本例題56 アニリンの性質 新宿水 問題 477-478 Kによく思 VI 次の文を読み,下の各問いに答えよ。 ニトロベンゼンを,濃塩酸中でスズによって(ア)したのち,水酸化ナトリウム水 溶液を加えると,アニリンが得られる。アニリンを無水酢酸と反応させると,Aが得ら れる。アニリンを塩酸に溶かし, 氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると, (イ )がおこる。この水溶液にナトリウムフェノキシドを反応させると,(ゥ )反 応がおこり,機色のBが生じる。 (1) 文中の( (2)化合物A,Bの物質名と構造式を記せ。 )に適当な反応名を入れよ。 考え方 解答 (1)(ア)還元 (イ) ジアゾ化 (ウ)カップリング (2) A…アセトアニリド アニリンは、ニトロベンゼンの還元によっ て得られる。アニリンに無水酢酸を作用さ せるとアセチル化がおこり,アセトアニリ ドが生成する。また,アニリンを塩酸に溶 かし,これを氷冷しながら, 亜硝酸ナトリ ウムと反応させると,ジアゾ化がおこり, 塩化ベンゼンジアゾニウム CgH;N2CI を生 -NHCOCH3 B…p-ヒドロキシアゾベンゼン (b-フェニルアゾフェノール) ○N=N-OH じる。 作桜仁合

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