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問3 天然に存在する有機化合物の構造に関する記述として誤りを含むのを、次の①
うちから一つ選べ。 23
(1)
グリコーゲンは,多数のグルコースが縮合した。 アミロースに似た構造をもつ。
グルコースは,水溶液中で鎖状構造と環状構造の平衡状態にあり、還元性をもつ。
(3
アミロースは、アミロペクチンより枝分れが少ない構造をもち、冷水には溶けにくいが,
熱水にはコロイドとなって溶ける。
DNAの二重らせん構造は,ポリヌクレオチド鎖2本が水素結合によって平行に並び,
ねじれることで形成される。
⑤ 核酸は,窒素を含む環状構造の塩基をもつ。
問43種類の芳香族化合物ア, イ, ウの混合物を分離する実験1~4を行った。ア, イ, ウは
【化合物群】 の中のいずれかの化合物である。 この実験に関する問い (a~c)に答えよ。
【 化合物群 】
ベンゼン, ナフタレン, ニトロベンゼン、安息香酸, アキリン, フェノール,
クロロベンゼン, サリチル酸, ベンジルアルコール
実験1 混合物のエーテル溶液に希塩酸を加えてよく振ったのち, 水層Aとエーテル層A
に分けた
実験2 水層Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした。 これにエーテルを加え
てよく振ったのち, 水層Bとエーテル層Bに分けた。 エーテル層 B を濃縮するとアが得
られた。
実験3 エーテル層Aに炭酸水素ナトリウムを加えてよく振ったのち, 水層Cとエーテル
Cに分けた。 水層Cに塩酸を加えて酸性にしたところイが得られた。
実験4 エーテル層Cに水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振ったのち, 水層Dとエー
テル層 D に分けた。 エーテル層D を濃縮するとウが得られた。 ウを二クロム酸カリウム
で酸化するとイが得られた。
水層 A
エーテル層A
実験2 水酸化ナトリウム水溶液を加える実験3 炭酸水素ナトリウム水溶液を加える
水層 B
エーテル層 B
①
[②
化合物ア, イ. ウのエーテル溶液
実験1 希塩酸を加える
②
化合物ア
アニリン
塩酸を加えた
後の水層 C
イウ
なし
+1
水層 C
塩酸を加える 実験 4
化合物イ
エーテル層C
化合物ア〜ウに関する記述として最も適当なものを、次の①~⑤のうちから一つ
24
化合物アは強塩基である。
②
化合物イは解熱鎮痛剤や消炎剤の原料となる。
③
化合物は防腐 防食剤, 合成樹脂, 染料などの原料に用いられる。
(4)
化合物ウは塩化鉄(Ⅲ)水溶液を滴下すると紫色に呈色する。
⑤ 化合物ウは昇華性がある。
なし
イ, ウ
水層 D
実験操作を誤り,実験3で水酸化ナトリウム水溶液, 実験4で炭酸水素ナトリウム
加えてしまった。 このとき水層Cに塩酸を加えた後に得られる化合物, 水層Dに言
合物, およびエーテル層Dに含まれる化合物はどのようになるか。 最も適当な組
の①~⑦のうちから一つ選べ。 25
水層D エーテル層D
水酸化ナトリウム
水溶液を加える
酸化
図1 芳香族化合物ア, イ, ウを分離する手順
なし
なし
エーテル層 D
化合物ウ
イ
⑥ ウ
A
塩酸を加えた
後の水層C
ウ
水層D エー
イ