不斉炭素原十を
(2),(3) 不斉炭素原子をもつすべての化合物に, その光学異性体が存
在するとは限らない。H、
その例として、ジブ
H、
H
Br.
H
H
C:
C
Br
Br
Br *
C-
"C
1
H
:C
C.
'C
1
H
H
H
H
Br
Br
H
ロモシクロプロパン
H
がある。図から,化(A)
合物A~Cでは,AとBに不斉炭素原子があり, Cにはない。A, Bは
いずれも2つの不斉炭素原子をもつ(*は不斉炭素原子)。
AとBを鏡に対する実像と鏡
像の関係で表すと, 図のよう
になる。Bでは,実像と鏡像
を互いに重ね合わせることが
できないので,鏡像異性体で
ある。一方,Aでは, 実像と
鏡像の関係の2つの化合物は,
互いに重ね合わせることがで
きる。したがって, Aには鏡
(B) H、
H
H、
H
Br
:C
H
Br
C.
:C
H
"C
Br
Br
H
H
鏡
(A) H、
Br
Br *
C.
-C
"C
Br、
* Br
.C
H
H
H
H
H
鏡
Oel
像異性体が存在しない。
エ
エ
エ