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化学 高校生

酸化反応が起きるには過マンガン酸や二クロム酸カリウムを加えないといけないと思ったのですがABCの物質が空気中で酸化されているのは何故でしょうか? また、酸素で酸化できるとした場合Dがカルボン酸にならないのは何故ですか? 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

分子式 CHO で示される芳香族化合物には,十数個の異性体が考えられる。そのうち,カ ルボニル基をもつ化合物には5個の構造異性体があり,これらを A,B,C,D,Eとする。A, B, Cは空気中の酸素によって酸化され、それぞれ酸性の化合物F,G,Hとなる。 これらは過 マンガン酸カリウムによってさらに酸化されて,いずれも分子式 CgH6O4 の化合物となる。そ のうち,Fの酸化生成物は加熱すると容易に酸無水物となる。 また, Gの酸化生成物はポリエ ステル繊維の原料の一つとしてよく用いられる。有動を本分 ) 化合物 D, E を還元すると,それぞれ同じ 官能基をもつ化合物I, J となる。 (b, Dはアンモ ニア性硝酸銀溶液を還元して銀を析出させ, フェーリング液と反応して赤褐色の Cu2O を生じ る。EにはDのような反応性はない。また,化合物Jには鏡像異性体(光学異性体)があるが, Iにはない。 た。次に、Dを本に 問1 化合物 A, B, C の構造式を記せ。 (a) 問2 下線部(a)の官能基をもつ化合物は,一般にどのような反応をするか。 炭素数1の化合物 物について, 例を二つ化学反応式で示せ。 よろ 問3 下線部(b)の反応において, Dはどのような化合物に変化するか。 構造式を記 問4 下線部(c) を参考にして,化合物Jの鏡像異性体(光学異性体)の違いがわかるようにそれ ぞれの構造式を図示せよ。

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化学 高校生

この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

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