も
6/14
エステルの構造決定 (3) 520
◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と
する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。
CHICHT CHON
(例)
MARCH2CH2CH3
CH』"CH-CH2CH=CH 2
(*印は不斉炭素原子
炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が
11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は
化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を
(あ)
である。 さらに,
エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分
IXEIO.I
子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は,
(う)であると
推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化
合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、
(え)および(お) であると考えられる。
化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。
0.0
(イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。
(ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。
(エ)不斉炭素原子を含まない。
化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ
ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。
(カ)不斉炭素原子を1つ含む。)
化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。
(ク) 不斉炭素原子を含まない。
問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。
'
問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。
問3
(う)
(え)
'
(お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。
問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。
