基本例題56 アニリンの性質
新宿水
問題 477-478
Kによく思
VI
次の文を読み,下の各問いに答えよ。
ニトロベンゼンを,濃塩酸中でスズによって(ア)したのち,水酸化ナトリウム水
溶液を加えると,アニリンが得られる。アニリンを無水酢酸と反応させると,Aが得ら
れる。アニリンを塩酸に溶かし, 氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると,
(イ )がおこる。この水溶液にナトリウムフェノキシドを反応させると,(ゥ )反
応がおこり,機色のBが生じる。
(1) 文中の(
(2)化合物A,Bの物質名と構造式を記せ。
)に適当な反応名を入れよ。
考え方
解答
(1)(ア)還元 (イ) ジアゾ化
(ウ)カップリング
(2) A…アセトアニリド
アニリンは、ニトロベンゼンの還元によっ
て得られる。アニリンに無水酢酸を作用さ
せるとアセチル化がおこり,アセトアニリ
ドが生成する。また,アニリンを塩酸に溶
かし,これを氷冷しながら, 亜硝酸ナトリ
ウムと反応させると,ジアゾ化がおこり,
塩化ベンゼンジアゾニウム CgH;N2CI を生
-NHCOCH3
B…p-ヒドロキシアゾベンゼン
(b-フェニルアゾフェノール)
○N=N-OH
じる。
作桜仁合