問6 アルデヒド基による還元性
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H-C-0-CH-CH2-CH3
I
CH 3
40
例題16
マレイン酸, フマル酸のジエステル
次の文を読み、以下の問に答えよ.ただし, H.
原子量はH=1.0,C=12,0=16とする. な
お、 構造式は右の例のように示せ。
炭素,水素,酸素よりなる化合物Aの元素
分析値は,炭素55.8%, 水素 7.0%で,分子量
は172であった.
この化合物Aを加水分解したところ、エタノールと酸性物質Xが得られた.このX
の0.10gを中和するには0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液17.3mLを要した.ま
またこのXの酢酸溶液に臭素 (Br) を加えると, その赤褐色は消えて無色になった.さ
らに、白金触媒の存在下で, 0.58gのXは標準状態の水素(H2) 112mLと反応した.
一方、この酸性物質Xには,B,CおよびDの構造異性体が考えられる. BとCは触
媒の存在下で水素(H2) と反応させると,同一の酸性物質Eを生じる. また, BはCに
比べて融点が著しく低く、Bを加熱すると分子内で脱水縮合反応が起こってFになる.
問1 化合物Aの分子式を書け.
問2 酸性物質Xの分子式を書け.
問3 化合物B,C,D, E およびFの構造式を書け.
H.
N
H H
Br OH
55.8.7.0.37.2
LOH
29
◆ポイント> エステルが,分子中に酸素原子4個を含むときは,多くの場合, ① ジカルボ
酸(たとえばマレイン酸、フマル酸、フタル酸, テレフタル酸)と2分子の一価アルコー
とのエステル, ②二価アルコール(たとえばエチレングリコール)と2分子のモノカルボ
酸とのエステルを考えるとよい.
[解説] 答
[鳥取大〕
問1 化合物Aの原子数の比 C:H:O=12: T
≒2:3:
16
組成式 C2H3O(式量43)
(CHO),=172
...n=4
Aの分子式 CH12O4
問2 加水分解生成物が一価アルコールのエタノールであるから、酸素原子を4個も
合物A
TVイール2分子と二価の酸性物質X1分子のエステルと考えられる.
するから、
