|2アルコールの構造決定(大阪医大
(1) ある有機化合物Xの質量組成は, C = 68.18%, H = 13.64%, 0= 18.18%
であり,分子量は100以下である。原子量 H=1.0, C= 12.0, O= 16.0
Xの分子式を書け。
(2) Xは中性物質で,金属ナトリウムと反応して水素を発生する。エルコール
Xの示性式を書け。
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CcH.O
(3) Xには何種類かの異性体が存在するが, 光学活性な化合物は何種類あるか。
(4) Xのなかで, 次の性質を有する化合物は何種類あるか。酸性のニクロム酸
カリウム水溶液で酸化され, 生成した化合物はアンモニア性硝酸銀溶液を
還元する。
(5) Xのなかで, 化合物 A は酸性のニクロム酸カリウム水溶液で酸化すると,
化合物 Bとなる。B はアンモニア性硝酸銀溶液を還元しない。Aを硫酸と
加熱すると,化合物Cとなる。Cは臭素の四塩化炭素溶液をすみやかに脱色
する。Cを濃硫酸に溶かしてから水中に注ぎ,これを加熱すると, 化合物 D
となる。また,Cを酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,ケト
ンEとカルボン酸Fが得られる。化合物 A, B, C, E, F の構造式を書け。
Xのなかで,化合物Gにヨウ素の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱す
ると,ヨードホルムが生成する。 化合物 Aは, この反応で同様にヨードホル
ムを生じるが,化合物 Dはヨードホルムを生じない。
DとGの構造式を書け。
(7) 30gの化合物Fと46gのエタノールを混合し, 少量の硫酸を加えて温め
ると,水に少ししか溶けない芳香のある化合物 Hが得られた。
収率は85%であった。化合物Hは何g得られたか。