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化学 高校生

 過マンガン酸カリウムによる分解の問題です。  化学重問に載っている有機化合物の構造決定問題なのですが、解説を見てもわかりません。  化合物Bについてなのですが、これが過マンガン酸カリウムで酸化されたら両端の二重結合が切れて、ジカルボン酸Hとギ酸(さらに参加されて二酸化炭... 続きを読む

エステルには [08 東京理大) [06 京都大改) するか。ただし、 [07 早稲田大〕 [08 関西大] つの構造異 は分子式 成した。 H CH3 CC=C_CH2-CH3 KMnO4 H2SO4 -COOH + CH3-C-CH2-CH3 H 分子式 CHio で表される化合物 A, B およびCがある。化合物Aは不斉炭素原子をも つが,化合物BとCは不斉炭素原子をもたない。これらの化合物を触媒存在下で過剰量 の水素を用いて還元したところ, 化合物AおよびBから分子式 C6H14 で表される化合物 DおよびEが得られ, 化合物 C から分子式 C6H12 で表される化合物Fが得られた。化合 物D~Fはいずれも不斉炭素原子をもたない。 15 有機化合物の構造と性質 反応 129 硫酸水銀(ⅡI) を触媒として希硫酸中で化合物Aに水を付加して得られる生成物は, カルボニル基をもつ構造異性体Gへと直ちに変化した。 化合物Gを水酸化ナトリウム水 溶液中でヨウ素と反応させたところ, 黄色沈殿が生じた。 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液により酸化すると, 分子式 C4H6O4 で表され るジカルボン酸Hが得られた。 このジカルボン酸Hは、マレイン酸やフマル酸の炭素- 炭素二重結合を還元することによっても合成することができる。 化合物Cを過マンガン酸カリウム水溶液により酸化すると, 分子式 C6H10O4 で表され るジカルボン酸Iが得られた。 ジカルボン酸Iとヘキサメチレンジアミンとを重合させ ると, ナイロン 66 (6,6- ナイロン) が生成した。 (1) 化合物 A, B, C およびGの構造式を記せ。 (2) ジカルボン酸Iの化合物名を記せ。 228. 有機化合物の構造推定> 思考 ..... 八値は [15 岡山大〕 ML 5280 H51%

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化学 高校生

問1でAの分子式を答える問題で、組成式がC3H5になるのは分かったのですが、分子式はC6H10でした。 解説に「炭化水素の水素原子の数は偶数だからC6H10になる」と書いてあったのですが、どうしてでしょうか。 決まっていることなのでしょうか…?

254 第5章 有機化合物 脂肪族炭化水素の元素分析と反応,立体 52 異性体 (2020年度 第4問) HONDANK OF ADE 次の(1)から(9) の文章を読み, 問1~問5に答えよ。 構造式を答える際には記入 例にならって答えよ。 構造式の記入例 HO II CH3-CH2-CH2-C-C-O- OH H C=C H -NH2 (1)炭素と水素だけからなる化合物Aを20.5mg量りとり,完全に燃焼させた ところ,二酸化炭素 66.0mgと水 22.5mg が生じた。 また, 化合物 A の分子 量は150以下である。 (2) 化合物Aに対して白金を触媒として水素を反応させると, 化合物A と等モ ル量の水素と反応し、 飽和炭化水素化合物 B が得られた。 (3) 化合物Aを酸性の過マンガン酸カリウム溶液と反応させると, 炭素骨格が 直鎖状の化合物 C が得られた。 (4) 化合物 C 0.05mol/L水溶液を20mL量りとり, 0.10mol/Lの水酸化ナ トリウム水溶液で滴定したところ, 20mL を加えたときに中和点に達し、溶液 はアルカリ性を示した。 (5) 化合物 C をアンモニア性硝酸銀水溶液とともに加熱したが、銀鏡反応を示 さなかった。 (6) 化合物Aを塩基性条件下で過マンガン酸カリウムと反応させると化合物 D が得られた。 化合物 D は1,2-ジオール (隣り合う二つの炭素上にヒドロキシ 基を有する化合物)で,化合物Aよりも分子量が34 大きかった。また,上記 と異なる方法によって, 1,2-ジオール化合物の立体異性体を作ることができ る。 そこで, 化合物Aをいくつかの方法で反応させ, 1,2-ジオール化合物D のすべての立体異性体を合成した。 □ 単体のナトリウムとは反応しない適切な溶媒で化合物Dを溶解させたの (8) 化合物 D のすべての立体異性体は, 塩基の存在下に無水酢酸と反応させる ち, 単体のナトリウムを加えて反応させると水素が発生した。 と, モノエステル化合物 E を経由して, ジエステル化合物F に変換された。 (9) 化合物 F に過剰量の CH3 18 OH (メタノールの酸素を同位体 180で置き換えた 化合物) を加えて溶解させ, 酸触媒存在下に加熱還流したところ, 低沸点の化 合物 G が生じた。 問1. 化合物の分子式および構造式を答えよ。 2. 化合物 C の構造式を答えよ。 間 3.0.10molの化合物 D を過剰量の単体のナトリウムと反応させたときに発 生する水素の体積 ( 0℃, 1.01 × 10 Pa) を有効数字2桁で答えよ。 4. 化合物DとEの考えられる立体異性体の数をそれぞれ答えよ。 問5 化合物 G の構造式を答えよ。 なお, 化合物 G に同位体 180 が含まれる場 合は 180 と明記せよ。

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化学 高校生

解説でA1molにH2molが付加し〜AはC=C結合を2つ持つ、とあるのですがC=C1つと環1つと考えられないのはなぜですか?環にH2は付加できないんですか?

よって,Aの構造式は2つのケトンの酸素原 るようにつなげばよい。 CH3、 Ja CH3 答え (1) C7H14 C=x=C cm 26 (2) CH T CH、 H2C CH2 H2C- CH2 C=C CH3、 C=C CH3 CH3 H3C `CH3 カーメンタン CH2-CH 3 CH3 CH₂ (101 CH₂ CH2-CH3 入試攻略 への 必須問題5 Es 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収 され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また, A をオゾン分解 (注)すると 化合物B (C9H140%)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。 CH3 O INUT (0) CH C-CH3 ・CH C=C MM-001 H3C-C-CH2-CH2-CH HO CH₂ CH CH2-CH3 CH3 化合物 B E R1. 0₁ AICINITY A R3 C=O + R2 R4 アルデヒドまたはケトン C-H || TomỌTakl TREA (注) オゾン分解 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま たはケトンになる。 R₁ R3 TWEET C=O R2 R4 R, R は Hまたは アルキル基 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大 ) 解説 AlmolにH2が2mol 付加し, カーメンタンが生じることから, A は C=C結合 を2つもつ, カーメンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 A 炭素原子数 10 CC= ホルム アルデヒド ホルムアルデヒドは,次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 Tere OC 03 H C = 0 + O=C、 [ŠOŠCÓCISÉMRENFER Ḥ C+CH₂ p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば, A の構造式 が決まる。 をつなぐ と六員環に 答え CH3-C、 0₂₁ B + HCHO 9 + CH-CH2、 CH2-CH2 をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に =C-C 六員環 HO-00 CH₂ CH3 CCH-C C よって、 CH3 H₂C CH H2C CH2 CH rác 10 CHC-CHO イソプロピル基 ****005 (soyda) <+=; C

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