フェノール 。ーレベル4①ー
年 -仙相 下名一皇軸
フェノールははじめコールタールから発見され、工生的にもタール到の分罰に
5 kWてはスンヤッする力光二
にST すなわちペンゼンを直接酸選
PS ルにする実用的方法はまだ見いだせていない。 そこでこれにかわる合
法が開発され工業的に用いられてきた。 その中で硫酸尼法(スルホン化を経
る)とクメン法が特に重要である。 硫酸化法においては、まずペンゼンを濃硫琶と
加吾してスルホン化し、続いて生成物のナトリウム塩を園体の水酸化ナトリウム
と融解することによって中間物質とする。。ここに香! 間生成物を水に潜か
して亜硫酸で酸性にしてフェノールを得る。 クメン法はさらに新しい方法で、現在世
界のフェノールの大部分がこの方法で合成されている。 まず、a触の存在、プ
る。このとき 95%以上の収率でクメンが得られる。線
で酸化してクメンヒドロペルオキシド[CHz0:1とし、こ
のse2 ? ヒシドを酸を触尋として分解すると、高収率でフェノールと
アセトンが得られる。 原子量 H=1.0. Nc14. C=12. 0=16
(1下線部や①ー④の反応を反応式で書け。
(②)下線部②③の反応において、 ごくわずかであるが、副生成物として、
(AO[CHidと(B)[CudHhdlが得られる。 (B)は実際には 2ご3 種の異性体0
混合物である。 (A), (B)の構造式を書け。(B は異性体の 1 つでよい)