232. <構造決定と抽出> 思考
水素、酸素原子のみからなる分子量 500 以下の芳香族化合物Aがある。 実験1
から実験8 に関する記述を読み, (1)~(5)に答えよ。
なお,これらの実験ではシストランス異性体を区別するが、 光学異性体(鏡像異性体)
は区別しない。 構造式や不斉炭素原子の表示 (*) を求められた場合は,次の例になら
って書け。 H=1.0,C=12.0, 16.0
OH
CH=CH-C-CH2-CH-COOH
実験1 化合物A213mgを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素 550mgと水 135mg
のみが生成した。
実験2 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解した後、 酸性になるまで
希塩酸を加えた。この反応液にジエチルエーテルを加えてよくふりまぜたところ,
このジエチルエーテル溶液には, 化合物 B, C, D, Eが含まれていた。 化合物B,
化合物 C および化合物DとEの混合物を次図の操作で分離した。