(2) 化合物B,C,Dの構造式をそれぞれ記せ。
不斉炭素原子には*印をつけよ。
(11 山口大)
BC12H14O2の芳香族化合物の構造推定 分子式 C12H1402 である中性の芳香族化合物
Aについて次の実験を行った。 化合物 A~Gの構造式を記せ。
実験1 化合物Aを加水分解したのち、その溶液を酸性にしたところ, CaHaO2 の分子
式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。
実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し、 水素を発生した。
実験 3 化合物Cは臭素と反応し, 臭素が付加した化合物Dを生じた。
実験 4 化合物Dは K2Cr207 と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは,
いずれもヨードホルム反応に陽性であった。
(11 東邦大改)
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, CeH6O4 の分子式をもつ化合物Fを生じた。 化合
物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物 G を生じた。
発展やや難
C C6H10 のアルケンの構造推定 次の文を読み,下の各問いに答えよ。
化合物A~Dは, 分子式がいずれも C6H10 の五員環のアルケンである。 AとBは, そ
不斉炭素原子をもつ一方CとDは対称な構造をも
