① 【信州大学 改】 ★★
C4HBO2 の分子式で表されるエステルには異性体が存在する。 以下の問いに適するエステルの構造式を示せ。
(1) このエステルの1つを加水分解したところ、 得られたカルボン酸は還元性を示した、 また、得られたアルコ
ールはヨードホルム反応に陽性であった。
(2)このエステルの1つを加水分解したところ、得られたカルボン酸は還元性を示さなかった。しかし、加水分
解して得られたアルコールを穏やかに酸化したところ、 ホルムアルデヒドが得られた。
(1)
エステル
C4H8O2
H2O
CH3
H-COOH + H₂ - CH - CH
0
CH₂
→ H-C-0-CH-CH (+ H₂0)
(2) エステル
+
H2O
水
C4H8O2 + H2O
還元性あり
カルボン酸
H-COOH
ギ酸
カルボン酸
C3H602
0
(1
+
CH3-CH2-C-OH
C2H5
ヨードホルム反応陽性
+ アルコール
C3H8O
CH3-CH-CH
1
OH
酸化すると
ホルムアルデヒド
アルコーミン
CH3-OH
0
CH3-CH2-C-OH-HO-CH13
20
CH3-CH2-C-O-CH3 (+H20)