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炭化水素化合物 A, B, C, D は, 分子量100以下で同じ分子式をもつ。 化合物 ~
~
Dおよびそれらに関連するE~Nについて、以下の実験を行った。 ただし、立体異性
体については考えないものとする。
実験1: 化合物 A ~ D に, 過剰量の臭素を反応させ, 付加反応を行ったところ、化
合物 A~Cのそれぞれ1分子には,1分子の臭素が付加し,化合物Dの1
分子には,2分子の臭素が付加した。
実験2: 化合物 A および B を硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で酸化したと
ころ,化合物 Aからはジカルボン酸Eが,化合物 Bからは化合物Fおよび
二酸化炭素が生成した。
実験3: 化合物 A ~ C に, 塩化水素を用いて付加反応を行ったところ、 化合物Bか
らは主生成物 G および副生成物 H が生成した。 また、 化合物 A からは化合
物Iのみが,化合物Cからは化合物Jのみが得られた。
実験4: 化合物 F は, 環状の第二級アルコール K を, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム
水溶液で酸化することによっても生成した。
実験 5 : 化合物 K 21.5 mg を完全燃焼させたところ,二酸化炭素 55.0 mg および水
22.5mg が生成した。
実験 6:化合物 B およびCにオゾンを反応させた後,還元剤で処理し,オゾン分解を
行った。その結果,化合物 BからはFおよび化合物Lが生成した。 化合物 C
からは化合物 M が生成した。 化合物Mはフェーリング液と反応した。
実験7: 化合物 D に, 硫酸水銀(II)を触媒として水を付加させたところ、不安定な
中間体を経て化合物 N が生成した。 化合物 N はアンモニア性硝酸銀水溶液
と反応しなかった。
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O
実験8: 化合物D を, 核磁気共鳴装置 (有機化合物の化学構造の情報を得ることがで
きる装置)を用いて解析した結果,化合物 D の一方の末端から3つ目までの
炭素原子のみが、 同一直線上にあることが分かった。 (4つ目以降は同一直線
上にはない。)
