Question

みみ

有機化学の構造決定の問題なのですが化合物BでOHとCOOHの位置を逆に書いてはいけないのですか？教えて頂きたいです。よろしくお願い致します。

(芳香族化合物の構造決定)
次の文を読んで,以下の問に答えよ。
分子式 C15H12N207 で表される化合物Aがある。 化合物 Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解し,
化合物B (分子式 C7H5NOg) と化合物 C (分子式 C,HNO) を得た。 化合物Bはフェノールの誘導体であ
ヒドロキシ基から見て, オルト位とパラ位に置換基をもつ。 一方,化合物はアニリンの誘導体
であり,アミノ基から見て、メタ位とパラ位に置換基をもつ。1molの化合物Bは1molの無水酢酸と
反応し,化合物Dが生成した。 一方, 1molの化合物Cは2molの無水酢酸と反応し,化合物E が生成
した。化合物Cに塩酸を加えると化合物Fとなった。 化合物Fの塩酸溶液を冷やしながら,亜硝酸ナ
トリウムの水溶液を加えると化合物Gが得られた。 化合物 Gは一般に(ア)塩とよばれる。化合物
Gに化合物 Bを加えると着色物質が生成した。 化合物Bはスズと塩酸で処理すると,化合物Cに変化
した。化合物Dは,解熱鎮痛作用をもつ化合物Hに濃硝酸と濃硫酸の混合物を作用させると得られる。
化合物Hは,ナトリウムフェノキシドと二酸化炭素を高温・高圧下で反応させた後,希硫酸を作用さ
せて得られる化合物I をアセチル化することにより得られる。
問1 文中の(ア)に適切な語句を記入せよ。
問2 下線部の反応は,一般に,反応生成物 G の分解を抑えるために低温で行う。 アニリンの(ア)
塩を例にとり,室温で反応を行った時に起こる分解反応の化学反応式を記せ。え、反応ではなく
問3 化合物 Cは水溶液のpHに応じて,種々の電離状態をとる。 化合物Cの水溶液に炭酸ガスを十分
吹き込んだ時の化合物Cの電離状態を示す構造式を記せ。
問4 化合物 Dおよび化合物E の構造式を記せ。
については
すること
問5 化合物Aには2つのエステル結合が含まれる。 化合物Aとして考えられる構造は何種類可能か.
その数を記せ。

(芳香族化合物の構造決定)
問1 ジアゾニウム
NH3+
問2
問4
D･･･ O'
-N2Cl + H2O
C-CH
問3
OH
問52種類
[H]
C-OH
O
NO2
E･･･ 0-C-CH₂
C-OH
-OH + N2 + HCI
NH-C–CH
問題文中の化合物B に関する記述内容は次のようにまとめられ、これより化合物 B, D. HIが決まる。
ONa
CO2
OH
H+
11
-COOH
アセチル化
0-C-CH
高温・高圧
COOH
(化合物I)
(化合物H)
ニトロ化
OH
分子式 C7HNO, で,
フェノール性ヒドロ
キシ基からみてオル
ト位とパラ位に置換
基をもつ
【自習解答
OH
0
II
アセチル化
-COOH
0-C-CH3
COOH
NO2
NO2
(化合物B)
( 化合物D)
また、問題文中の化合物Cに関する内容から、次のように化合物C.E.F.Gは決まる。
OH
OH
OH
OH
還元
-COOH
-COOH HC1
-COOH ジアゾ化
-COOH
Sn, HC1
NaNO2
NH2
NHC1
N2C1
NO2
(化合物B)
( 化合物C)
( 化合物F )
アセチル化
( 化合物 G)
( 化合物 B)
カップリング
NH2
分子式 C7HNO3
で,アミノ基か
らみてメタ位と
パラ位に置換基
をもつ
-CH 3
-COOH
( 化合物E)
HN-C-CH3
COOH
OH
COOH
HO-
-N=N-
NO2