化学
高校生
解決済み
デキストリンの加水分解について質問です。
ピンクでマークしたところ以外のOCH3は加水分解されないのは何故でしょうか?
逆にマークしたところは加水分解されるのは何故でしょうか?
18-6
メチル化されたデキストリンの構造を次に示す。
H3CO
CH2OCH3
HI
OH
CH2OCH3
H
EVEX
OCH3 H
(H2O)
H OCH3
H
OCH3 H
H OCH3 H2O
CH2OCH3
CH2
CH2OCH
OH
H
O H
H
HI
H
OCH3 H
OCH3 H
OCH3 H
KOCH/
H3CO
H2O
(H2O)
H2Q
H
OCH3
H OCH3
H OCH
このメチル化されたデキストリンを酸で加水分解すると,2,3,4,6位が
メチル化されたグルコース I. 2,3.6位がメチル化されたグルコースⅡ.
2.3 位がメチル化されたグルコースⅡの3種類が生じる。
CH2OCH3
CH2OCH3
ート
CH2OH
O H
H
O H
H
H
HOH
H
KOCH3 H/
OCH3 H
OCH3 H/
H3CO
OH
HO
OH
HO
OH
H OCH3
H
OCH3
HO HO
H
OCH3
グルコース I
グルコースⅡ
グルコースⅢI
メチル化されたグルコースから,デキストリンの形を推定する問題が出
題される。 ヒドロキシ基の部分は,ほかのグルコースとグリコシド結合し
ていたため、加水分解によりヒドロキシ基になったが, メチル化されてい
ある部分は加水分解されないので, メチル化されたまま残っている。
1位のメトキシ基は加水分解されドロ
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