化学
高校生
解決済み
マーカーの部分は弱酸遊離の考え方ですか？
(2)
☆
A 180. 酢酸エチルの合成 3分 次の操作 1~4からなる実験について,後の問い(ab)に替え
操作
操作2
操作3
操作 4
a
乾いた試験管Aに酢酸とエタノールを2mLずつ入れ
て振り混ぜ、さらに濃硫酸を0.5mL加えた。この試
験管Aに沸騰石を入れて、十分に長いガラス管を取り
つけ、図に示すように80℃の水の入ったビーカーの
中で5分間加熱した。 CH3C00H+CH6CCOOCHs+H2O.
この試験管Aの内容物を冷却したのち、炭酸水素ナ
トリウムの飽和水溶液を少量ずつ加えて中和した。
試験管Aの内容物が水層と生成物の層の2層に分離
したので,生成物の層を乾いた試験管Bに移した。
試験管B内の生成物の一部を別の試験管Cに移し,
十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて,熱水中
で振り混ぜながら加熱して反応させた。
酢酸
1
エタノール
濃硫酸
水一
ガラス
ゴム栓
操作1~3に関する記述として誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。
① 操作1で試験管Aに沸騰石を入れるのは,突沸(突発的な沸騰)を防ぐためである。
2+
②操作1で試験管Aに長いガラス管を取りつけるのは、蒸発した内容物を冷却して、液体
酸酢エチル水水より軽い・入
すためである。
③操作2では、二酸化炭素が発生した。 後の試験管にはHCO3より強い酸であるHeSO+CHSCOSH
④操作2の中和の結果,試験管Aの内容物が分離したとき,生成物の層は下層であった。
⑤ 操作3で試験管Bに移した生成物には、 果実のような芳香があった。
1
b操作4の反応に関する記述として誤りを含むものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。
キラ
① 試験管Cの内容物に水酸化ナトリウム水溶液を加えた直後は2層に分離していたが,
173. 分に進行すると分離しなくなり、均一な溶液になった。
②反応後の溶液からは,酢酸の刺激臭がした。
③ この反応では,エタノールが生成した。
④ この反応は.けん化とよばれる。
⑤ 水酸化ナトリウム水溶液の代わりに希硫酸を用いた場合、 加えた直後は試験管の内
に分離しているが, 反応が十分に進行すると分離しなくなり、均一な溶液になる。
179
181
CH-CH(OH)またはCH
である。
①.②の分解生ールのうち、この構造
ているものは、 ① (2-プロパノール CH-CH(OH)-CH)。
よって、Aのとしては、 ①
[180]
a
④b ②
エステル化の実験で、とエタノールから酢酸エチル
を合成する化学反応式は、次のようになる(操作)。
CH,COOH + C₂H,OH
→ CH COOCH + H2O
合成した酸エチルは水に溶けにくい。 また、試験管中
には未反応のエタノール、および触媒として用い
硫酸が残っている。 これらを取り除くために炭酸水素
ナトリウムの水を加えると、 酢酸, 硫酸はナト
リウム塩となって水に溶け、 二酸化炭素を発生する。
CHCOOH + NaHCO3
18
③
④
⑤
よ
CH,COONa+H₂O + CO₂ 1
H2SO + 2NaHCO3
→
Na SO, +2H.O + 2CO2↑
エタノールも水に溶けるので、酢酸エチルを分離するこ
とができる(操作 2)。
CH COOCH + NaOH
酢酸エチルを別の試験管に取り出し(操作3), そこへ水
酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, けん化が起
こる (操作 4)。
題
ヨかで2合
ヨー
から
でき
2分
合
し
CH,COONa+ C₂H₂OH
① 正しい。 沸騰石により突沸を防ぐことができる。
②正しい。加熱により沸点の低い有機化合物が
蒸気となるため、ガラス管で冷却して再び液体
にもどし、試験管内で反応させることができる
ようにする。
③正しい。 操作1後の試験管にはHCO より強
い酸である硫酸と酢酸があるので、炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加えると二酸化炭素が発生す
る。
④ 誤り。 「操作2の中和の結果, 試験管 A の内容
物が分離したとき, 生成物の層は下層であっ
た。』
xxxx
酢酸エチルはほとんど水に溶けないため, 分離
する。 酢酸エチル (密度 0.9g/cm²) は水より軽
い液体であるから, 上層になる。
⑤ 正しい。 酢酸エチルは, 果実のような芳香を
もつ揮発性の液体である。 一般に, 分子量が小
さいエステルは芳香をもつ液体で, 香料や有機
溶媒として用いられる。
よって、誤りを含むものは, ④。
b ① 正しい。反応が十分に進むと酢酸ナトリウム
とエタノールに分解され, ともに水に溶けるの
エコン
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