化学
高校生
解決済み

2番と3番について、2つの構造式が分かったところでその繋げ方(答えの構造式の出し方)の規則がわからないので教えて下さい!

450. エステルの構造分子式 CaHgO2で示されるエステルA,B,Cについて 次の各 問いに答えよ。 Aを加水分解すると, 沸点が78℃のアルコールと,酢酸が得られた。エステルAの 構造式を示せ。 Bを加水分解して得られたカルボン酸は、 銀鏡反応を示した。 また, Bから得られ たアルコールを酸化すると, ケトンを生じた。 エステルBの構造式を示せ。 Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。 また, Cから得られ たアルコールを酸化すると, アルデヒドを生じた。 エステルCの構造式を示せ。 wroot
リング液には2 ゴイオンが含ま 450. エステルの構造 解答 (1) CH3-C-O-CH2-CH3 ① ② (2)/H-C-OCH-CH3 (3) H-C-O-CH2-CH2-CH3 解説 分子式 C4H8O2 のエステルとして、次の4種類が考えられる。 H-COO-CH2-CH2-CH3 ギ酸プロピル H-COO-CH-CH3 ギ酸イソプロピル ① CH3 CH3 CH3-COO-CH2-CH3 酢酸エチル ④ CH3-CH2-COO-CH3 プロピオン酸メチル (1) エステルAを加水分解すると, 沸点78℃のアルコールと酢酸が得 られたので,このエステルの示性式はCH3COOC2H5 となる。 したがっ て、アルコールはエタノール C2H5OH であり,エステルAは③の酢酸エ チルである。 (2) エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は、銀鏡反応を示 すことから還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち、還元作 用を示すものはギ酸 HCOOH である。 したがって, このエステルは, HCOOC3Hz である。 また, B を加水分解して得られるアルコールを酸 化するとケトンを生じることから,このアルコールは第二級アルコール であり。 2-プロパノール CH3CH OH) CHAと決まる。したがって, エス テルBは②のギ酸イソプロピルである。 9 (32) と同様に,エステル CHICOOCOHzとなる。 エステルCから 得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから,このア ルコールは第一級アルコールであり、1-プロパノールCH CH2CH2OH と決まる。したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。 C37 ① イソプロ CH3 -CH CH3 ② ギ酸は もつため す。 H-C アルデヒ

回答

✨ ベストアンサー ✨

検索すると、6/27に同じ問題で質問されており、その時、解決済みしてますが、1カ月半経ち、忘れたのですか?

もう一度解答をコピーします。
一度説明してますので、再度不明点あれば教えて下さい🙇

B,C共に、加水分解したカルボン酸が銀鏡反応したから、ギ酸ができるエステルと言いたいから、C4H8O2からギ酸エステル部分のHCOOを引いたC3H7部分が残りの構造と言いたいから。

そのあと出てきた答えは並び方的にその原形をとどめているわけでもないし分子式がわかれば後半の情報から答えが出せるような気がしてしまうのですが、、。
>余計なことを書かないで構造を求められる人は書かなくても良いが、あくまで解答というのは、自分の解答を採点者に伝える必要がある。だから、書いていると思われる。

この問題に限らず、例えば、気体の状態方程式pV=nRTを使う問題なら、pV=nRTよりと書いてはまずい。気体の状態方程式よりとか、各文字を説明し、使用する。文字や公式が与えられているなら別だが、説明が必要。

一次関数y=ax+bなども、a≠0だとか言わずに勝手にy=ax+bよりとかはマズイ。x,yが変数、a,bは定数とか言う必要がある場合もある。

要するに、自分が解けることと解答の記入方法は異なる。
採点者が求める解答に近づけて記入しないと解答があっていても減点される。

今回のケースは、ギ酸エステルの残りアルコールB,C がC3飽和のアルコールであり、一級と二級が分かるように解答することが大切。
HCOOC3H7という形は書いても書かなくても良いが、一級か二級のアルコールになることを採点者に示すことが重要である🙇

🍇こつぶ🐡

BCはどちらも銀鏡反応よりギ酸エステルで、酸化でBはケトンより2級アルコールエステル、酸化でCはアルデヒドより1級アルコールエステルと区別できる🙇

確かに同じ問題の質問はしましたが、私的には同じ内容の質問をしたつもりはなく、その時聞いたカルボン酸に関しての疑問は解決しましたが答えの構造式までの理解がしっかり出来ていなかったことに気づき、質問しました。
最新の解答に書いてもらったことまでは理解できるのですが、その次、つまり答えの構造式の出し方、答えがなぜそうなるのかが分かりません。

🍇こつぶ🐡

つまり答えの構造式の出し方、答えがなぜそうなるのかが分かりません。
>BはC3OHの2級アルコールだから枝分かれ構造。
C-C-C

  OH

CはC3OHの1級アルコールだから直鎖構造となる。
C-C-C-OH

🍇こつぶ🐡

↑の構造にギ酸をくっつけエステルにする🙇

くっつけるというところは分かりました。ですが、(2番について)蟻酸のHを外し、2-プロパノールのOHを外して繋がっていることがなぜなのかわかりません。この二つは加水分解したわけでは無いのになぜ脱水したような構造式になるのでしょうか…もしかして2-プロパノールも加水分解で得られた物質ということなのですかね…
単純に2-プロパノールはBの一部ということしかわかっていないのかと思っていましたが日本語の問題ですかね笑

🍇こつぶ🐡

この二つは加水分解したわけでは無いのになぜ脱水したような構造式になるのでしょうか…もしかして2-プロパノールも加水分解で得られた物質ということなのですかね…
>そうです。

単純に2-プロパノールはBの一部ということしかわかっていないのかと思っていましたが日本語の問題ですかね笑
>エステルB➡️加水分解➡️ギ酸+2-プロパノール
エステルC➡️加水分解➡️ギ酸+1-プロパノール🙇

🍇こつぶ🐡

(2番について)蟻酸のHを外し、2-プロパノールのOHを外して繋がっていることがなぜなのかわかりません。
>一応訂正しておくと、
蟻酸のOHを外し、2-プロパノールのHを外し、エステルとH2Oができる🙇

「加水分解して」が後ろまでかかってるとは気づきませんでした、、
ありがとうございます!!すっきりしました!

🍇こつぶ🐡

本当によかったです🙇

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