Question

おいも

アルドースとケトースについて、単糖が水中で開環した際に生じる官能基の種類によって分類ができると学びました。
ホルミル基が生じるグルコースはアルドース、ケトン基が生じるフルクトースはケトースであることは知っています。

ここで、ケトースとアルドースを区別するセリワノフ反応を行うとします。
ケトースのみ、試薬が呈色することを調べました。
つまり、この実験ではグルコースは呈色せず、フルクトースは呈色するという結果になると考えられます。

しかし、二糖類はどういった結果になるのでしょうか。
セリワノフ反応が官能基に反応して呈色を起こすのであれば、二糖類でも呈色するものがあるのでしょうか。

インターネットで探したところ、スクロースもセリワノフ反応陽性になったという結果が見つかりました。

スクロースは、グリコシド結合をつくる時にα－グルコース1位の水酸基とβ－フルクトフラノースの2位の水酸基が使われてしまうため、水中で開環することができず、還元性をもたないということを高校化学で学びました。

なぜ、スクロースはセリワノフ反応陽性になったのか、その理由を教えていただけますでしょうか。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

マナタロウ

その記事でどのような操作がなされていたのかはわからないのですが、スクロースが加水分解したのではないでしょうか。

おいも

先生も「ん〜これはねスクロースも反応するんですよ〜」と言っていて、、

マナタロウ

スクロースがそのまま呈色しそうではなかったので、加水分解で違う物質になったのかなと思いましたがスクロースそのものがとなるとわからないです申し訳ないです(><)