Question

合格くん

解答の(3)のパルミチン酸は0個、リノール酸は2個であることは何からわかったのですか？

282.油脂の構成 構成脂肪酸がパルミチン酸 CigHg; COOH (分子量256)およびリノール
酸 CizHaCOOH(分子量280)のみである油脂がある。この油脂における構成脂肪酸の比
は,パルミチン酸1.0mol に対してリノール酸1.5mol である。次の各問いに答えよ。
(1) この油脂の平均分子量を整数値で求めよ。
(2) この油脂100gを水酸化ナトリウムを用いてけん化するとき, 必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は何gか。(1)で求めた整数値を用いて計算せよ。
第
N
章
(3) この油脂100gにヨウ素を付加させるとき,必要なヨウ素の質量は何gか。 (1)で
求めた整数値を用いて計算せよ。
ョウ素他は?
(4) パルミチン酸1分子とリノール酸2分子を含む油脂の構造異性体は, いくつ存在
するか。また,その中に不斉炭素原子をもつものは, いくつあるか。 (12 山口大 改)
76-2-3の
有機化合物

問題 282 > 284
282. 油脂の構成
(1) 819 (2) 14.1g (3) 108g
解答
(4)異性体:2つ 不斉炭素原子をもつもの: 1っ
解説 (1) 自然界に存在する油脂は、 さまざまな脂肪酸の組成をも
つトリグリセリド (グリセリンと脂肪酸のエステル)の混合物である。し
たがって分子量やョウ素価などの値も、 平均値を求めている。 本間の油
脂は、バルミチン酸1.0mol に対してリノール酸1.5mol を含むので、
構成脂肪酸の平均分子量は次のように求められる。
1.5
1.0
+280×
=270.4
256×
1.0+1.5
1.0+1.5
油脂が3分子の脂肪酸(分子量M) とグリセリン (分子量92)との脱水縮合
で生成したと考えると、 油脂の分子量は M×3+92-18×3に等しい。
RICOOH
HO-CH2
RICO0-CH2
R°COOH + HO-CH
R°CO0-CH+ 3H20
RCOOH
HO-CH2
RCOO-CH2
脂肪酸
グリセリン
油脂
したがって、求める分子量は次のようになる。
270.4×3+92-18×3=849.2°
0(RCO0),CH
式から、分子量
(2) 水酸化ナトリウムによる油脂のけん化は, 次式で表される。
HO-CH2
RICO0-CH2
R'COONa
もよい。
R°COO-CH + 3NaOH
→ RC0ONa
+ HO-CH
R°CO0-CH2
RCOONA
HO-CH2
1mol の油脂をけん化するために必要な水酸化ナトリウム(式量40)は3
mol なので,平均分子量849の油脂 100gのけん化に必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は,次のように求められる。
100g
849g/mol
361
40g/mol×
-×3=14.13g
(3) 脂肪酸1分子に含まれる C=C結合の数は, パルミチン酸
CisHaCOOH では0個, リノール酸 CッHaCOOH では2個である。こ
の油脂の構成脂肪酸に含まれる C=Cの数の平均は、
1.0
1.5
1.0+1.5
したがって,この油脂1分子に含まれるC=C結合は,1.2×333.6個
となる。1mol のC=Cに付加するヨウ素1』(分子量254)は1 mol なの
で,平均分子量849の油脂 100gに付加するヨウ素の質量は,
0×-
1.0+1.5
+2×
-=1.2個
100g
849g/mo!
(4) パルミチン酸1分子
とリノール酸2分子を含む
油脂の構造異性体は,右の
2種類である。これらのう
254g/mol×
-×3.6=107.7g
CisHai COO-CH2
C17H31COO-CH2
CiHsCOO-CH
CisHs1 COO-CH
CiH3COO-CH2
ち,不斉炭素原子をもつものは, 1種類である。
CiHsiCOO-CH2
198

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

フルーツ

COOHの前のCとHの数からです。パルミチン酸はC15H31ですよね？C15個あればHは最高15×2+2=32個つくはずです。しかし、カルボキシ基COOHがあるので一つHがとれて31です。すなわち炭素間二重結合をつくる余裕はないので０個です。

これで分かりますか？

フルーツ

もともとこの高級脂肪酸は『バスオリレン(バス降りれん)』と暗記しておくものです。
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸。そしてこの順番に炭酸間二重結合は00123と電話番号のように覚えます👍

合格くん

理解できました、ありがとうございます。