Question

Mary

濃硫酸で脱水されないアルコールってあるんですか？
OHの結合したCの両隣にHがないと脱水しないと書かれているのですが、3枚目のような構造式にしたら隣にありますよね、、？

(4) 金属Na と反応するから, A一はすべて-OH
をもつアルコールで, 考えられる構造は次の通りであ

る。*は不斉炭素原子を示す。
(⑪) CニCC三CーCーOH  ) C一CーCーCーOH

9
(の
仙) CC-CをCーOH   ( yo
8           Re
(0 CC-CそC

(⑩ ーッう    eg
         C OH

(f) D は濃硫酸で脱水されないということは, -OH
の結合したC 原子の両陸に, いずれも 日原子が結

合していないことを示す。  この条件を満たすのは(M
である。  … DBは )と決まる。

計SkiEi kb、 ん  oo

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照🙇
これがザイツェフ則できない3級アルコールの内容です。

＞OHの結合したCの両隣にHがないと脱水しない
OHのCの両隣とは、OHの隣のCの隣に3級アルコールはHが無いから、脱水できないのです。

質問者さんは、隣の隣の隣のCからHを引き抜こうとしてますが、この反応はHが遠く離れていて起きません。曲げて無理に取ろうとしても、3級アルコールは極性の関係で画像みたいに曲がりません。

詳しくはザイツェフ則になるため、その辺を学習されて下さい。
受験なら、3級アルコールは脱水しないでOKと思います🙇

Mary

そうなんですね！！
いつもいつもありがとうございます🙏

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇