Question

なまけもの

有機化学です！
写真の問題がわかないので教えてほしいです。
よろしくお願いします🙇

験1と,合成したオレンジⅡIで羊毛を染色する実験2 を行った。以下はそ
である。
実験 1 オレンジⅡIの合成
スルファニル酸(カ-アミノベンゼンスルホン酸 分子量 173)1.73gを炭酸ナト
リウム水溶液に溶かした後、氷水で5℃以下に冷却し、亜硝酸ナトリウム水溶
液と塩酸を加えた。 これに, 2-ナフトール (分子量144) 2.88gを水酸化ナトリウ
ム水溶液に溶かした溶液を加えると,溶液の色が赤色に変化した。10分程度反
応させた後,反応液に食塩を加え生成物を析出させた。 ろ過して得られたオレン
ジII (式量350) の結晶を少量のエタノールで洗浄し、エタノールを蒸発させて除
いた後, 質量を測定すると2.10gであった。
NH2
Na2CO3 NaNO2
HCI
SO3H
スルファニル酸
+N=N₂ HD
SO3-
LOH
NaOH
2-ナフトール
OH
·N=N₁
オレンジ ⅡI
・SO 3 Na
(
500 0.8
実験2 羊毛の染色
think
CEBUS DO
生成したオレンジⅡIを0.20gずつ, それぞれ弱酸性の溶液と弱塩基性の溶液
least
に溶かした後、 羊毛を入れ、沸騰させて染色した。 弱塩基性の溶液を用いた場合
に比べて, 弱酸性の溶液を用いた場合の方がよく染色された。 この理由を次のよ
うに考察した。
繊維と染料は, それぞれがもつ官能基の間で水素結合やイオン結合を形成した

り, ファンデルワールス力で引きあったりすることで結びつく。 羊毛は,分子内
にペプチド結合のほかに, アミノ基やカルボキシ基などをもつ分子である。 羊毛
は,塩基性ではほとんど電離しておらず電荷をもたないが, 弱酸性に
G
電離して負電荷を帯びた構造をもつ。 したがって, それぞれがもつ官能基の間で
すると正電荷を帯びた構造となる。 一方, オレンジⅡIは, 弱酸性でも
イオン結合が形成され, オレンジⅡIが羊毛に強く結合するため, 酸性の方がよく
染色される。
問4
のF
ちからそれぞれ一つずつ選べ。 ア
スルファニル酸は, ベンゼンから次のように化合物H, Ⅰ を経て合成される。
イに当てはまる試薬として最も適当なものを,下の①~⑥のう
イ 5
appa
ベンゼン
ア
HTJEMCO
と濃硝酸
ニトロ化
PATJE-TO
① 水酸化ナトリウム
濃硫酸
過マンガン酸カリウム
4
3
H
I
NH2
2
イと塩酸
水酸化ナトリウム水溶液
ア
第4回
SO3H
スルファニル酸
teem
塩化鉄(Ⅲ)
④スズ
⑥ さらし粉
a
M 40
25-over-S
が

実験1におけるオレンジⅡIの収率は何%か。 最も適当な数値を下の①~
問5
⑥ のうちから一つ選べ。 ただし, 収率は, 反応物の物質量と化学反応式から計
算して求めた生成物の物質量に対する, 実際に得られた生成物の物質量の割合
であり、次の式で求められる。
6 %
問6
収率[%] =
①30
4
60
303 0
②
(3
実際に得られたオレンジⅡI の物質量[mol] Ho
反応式から計算して求めたオレンジⅡI の物質量 [mol]
4
(5)
6
F
次の①~⑥のうちから一つ選べ。
F
- NH2
−NH2
Tomi
HOO
②40
⑤70
HOOD HO
G に当てはまる部分構造の組合せとして最も適当なものを,
7
−NH2
-COOH
-COOH
-COOH
G
-OH
-NEN-
- SO 3 Na
-OH
N=N-
- SONa
(3) 50
-X100
全
HOOOHO SF
80
平
***00-10* .3080
Eliver f

有機化学 羊毛の染色 収率

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

きぃ

問4
ベンゼンに濃硫酸と濃硝酸でニトロ化
次に、スズと塩化水素で還元して、アニリン塩酸塩
その後、水酸化ナトリウムで弱塩基の遊離で、アニリン
その後、濃硫酸でスルホン化ですね。

問6
羊毛はタンパク質ですから、ペプチド結合やアミノ基がありますね。それとオレンジの今作ったやつをくっつけたいんです。
強いイオン結合や、イオン結合、ファンデルワールス力で引きつけたいですね。

F
アミノ酸を思い出してください。
酸性ではアミノ基が電離し、塩基性ではカルボキシ基が電離していましたね？
よってアミノ基です

G
アゾベンゼンは崩壊させないでください。
ジアゾカップリングして作った意味がなくなります。次に、OHはイオン結合のためではなく、水素結合の為の要員です。つまり、電離して、イオン結合を羊毛のアミノ基と働かせてくれるのはスルホ基ですね。

問5
スルファニル酸が0.01molありますね。
炭酸ナトリウムを入れて生まれるものも0.01molです。
ジアゾ化して生まれるものも0.01molです。
そこにナフトールを0.02mol入れますが、1:1で反応するので結局0.01molしか使われませんね。
すると生まれたオレンジのやつは0.01molとなります。
そのはずだったのに、測定してみると、0.006mol(2.1g)しかありませんでした。
よって収集率は(0.006/0.01)×100で60%ですね。

なまけもの

解答ありがとうございます！😭
質問なのですが、問６のところのmolを考えていくやり方って写真のような反応式であってるでしょうか？

また、塩酸加えて析出するオレンジのmolの出し方がわからないので教えてほしいです。
よろしくお願いします🙇

きぃ

アミノ基はNH2ですが、大体反応式合ってると思いますよ〜

きぃ

↑0.01molでしたね。間違えました💦

なまけもの

アミノ基間違えてました！💦
理解できました！
教えて頂いてありがとうございます🙇