化学
高校生
解決済み

構造決定の問題です
サリシンという物質を加水分解しA, Bにわかれたのですが、
写真からわかるとおり「フェノール基」と「カルボキシ基」との結合でエーテル結合が形成されています

いままで、「加水分解」と問われたとき
「エステル結合=アルコール+カルボキシ基」
と結びつけていました。

ネットで調べるとこの2つが結合することは観れないし、加水分解といえば「エーテル結合」とはならないっぽいのです。

問題のこの部分はどのように繋がれているのでしょうか?よろしくお願いします🙏

(iv) H CH₂OH C-O H OH H OH C-C H OH -O H CH₂OH
サリシン 加水分解 OH CCH2OH A β-グルコース B

回答

✨ ベストアンサー ✨

サリシンは、フェノール性OHとβ-グルコースがグリコシド結合しています。この二つの間が-O-になっているのは、βならセロビオースですが、二糖類なら何でもそうですが、お互いのOHを脱水縮合した構造ですね。これがグリコシド結合であり、二糖類は単糖類に酵素で加水分解されますよね。だから、サリシンのOHが単糖類のOHとグリコシド結合したと考えれば、全く同じパターンとなります。サリシンを加水分解するには、二糖類とは異なる物質を使いますが、酵素と同じく二つのA(サリチルアルコール)とβ-グルコースに分かれます。

加水分解をアルコール+カルボン酸とだけ考えていると、分からない?となりますが、グリコシド結合を切るのも酵素の加水分解と分かれば、悩まないと思います🙇

通りすがりの人

回答ありがとうございます!
なるほど「グリコシド結合」忘れていました💦
確かにグリコシド結合をしているなら、納得できます!

単糖類なら糖類ではない別のヒドロキシ基やフェノール基と結合できるのですね!

🍇こつぶ🐡

まあ、グリコシド結合ではないんですが、加水分解とは、水を加えて分解と書くから、水ではないのですが、酸やアルカリを加えて二つに分けることを加水分解といい、後者はけん化と言ってます。

ま、加水分解で二つに分かれるのはエステルだけではないということです。サリシンみたいにグルコースにOHがくっついてエーテルみたいになる物質は結構たくさんあるから、グリコシド結合みたいな脱水縮合というイメージで考えて下さい🙇

通りすがりの人

わかりました!!
丁寧にありがとうございます

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇

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