化学
高校生
解決済み

この問題のcisー2ーブテン、transー2ーブテンの書き方について教えて頂きたいです。
具体的にはなぜ、解答と教科書でCH3のくっついているところが逆かという感じです。
よろしくお願いします。

5 それに 合計6個の原子は,常に同一平面 上に位置する。したがって, 子はすべての原子が同一平面上 1回 9 図 11 にある平面構造となる。 二重結合C=Cの原子間距離は つの原子 結合の原子間距離より短い。 Op.334 29 C=Cの一方の炭素原子を固 定したとき,他方の炭素原子は自由 に回転できない。 ●シス-トランス異性体炭素原子 間の二重結合は回転できないため, 2-ブテン CH3-CH=CH-CH3 では, 立体的に異なる2つの構造がある。 C=Cを結んだ線に対して, メチ 図 12 ル基-CH3 が同じ側にあるものを cis-2-ブテン (シス形),反対側にあ トランス るものを trans-2-ブテン (トランス 1 形という。このようなシス形と ス形からなる異性体を互いに Ⅱ 一般に X3 C=C 0.11n ⑥ プロペン 0.15mm できる 図11 アルケンの立体構造 1123トリチテトラ 5ペンタ6ヘキサ a cis-2-ブテン (融点 -139℃, 沸点 3.72℃) H -C-C- H3C bb trans-2-ブテン きか シストランス異性体または 幾何異性体という。 cis-trans isomer geometrical isomer CH3 (融点-106℃, 沸点 0.88℃) H. CH3 -C-C- CHが破線 に対して同 じ側にある 結できる CHが破線たいさく に対して反 対側にある なるように! H3C H 図 12 シス-トランス異性体 問3 分子式 C4Hg で表されるアルケンには4種類の異性体が存在する。 これらの 構造式をシスートランス異性体の違いがわかるようにしてすべて示せ。 CIJC 同士でしか くっつけない X¹ X²-0 一重三 X4 存在する。 X' = X = H.X = X = CH」の2-メチルプロペン HiC=C CH)には、シスできる! 結 エ のとき, X'≠ X2 かつ X3 ≠ X4 ならば、1組のシス-トランス異性体が 小 トランス異性体がない。シス・トランス異性体や後で学ぶ鏡像異性体 (Op.321) のように、原番号 子の結合の順序は同じであるが、立体構造が異なる異性体を 立体異性体 という。 第2章 脂肪族炭化水素 303
問3 (教p.303) 分子式C4Hg で表されるアルケンには4種類の異性体が存在する。 これら の構造式を, シス-トランス異性体の違いがわかるようにしてすべて示せ。 まず,炭素の骨組みを書き出し,炭素の二重結合の位置から構造異 性体を考える。分子式 CH は環状に結合したシクロアルカンも考 えられるが,ここではアルケンについて考えればよい。 A (主鎖Cが4 B (主鎖Cが4) C=C-C-C C-C=C-C C (主鎖Cが3 C=C-C 考え方 C 次に幾何異性体が存在するのはどれかを考える。 上の A,C の ように二重結合の炭素に結合する2つの原子や基が同一の場合 (右 端の炭素にHが2つ結合する) は,シス-トランス異性体は存在し ないが,Bのように異なる場合 (H -CH2) にはシス-トランス異性 体が存在する。 (解説&解答 答H、 CH C=C H CH2-CH3 H3C 1-ブテン CH3 H² H cis-2-ブテン _c=c H 第2章 脂肪族炭化水素 213 CH3 H `CH3 2-メチルプロペン C=C H3C CH C=C H、 `CH 3 trans-2-ブテン プロペンが付加重合してポリプロピレンが生成するときの化学反応テ 教p.305 (6) 式 (7) 式と同様の表し方でそれぞれ記せ。 考え方 プロペンはプロピレンともいい、次のような構造をもち,二重 が開いて、 付加重合する。
有機化学 シトートランス異性体

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