Question

ゆーき

重要問題集問218(阪大)
(3)で、Aがマレイン酸、Bがフマル酸なのですが、融点が低いという条件から物質の結合はどうなっているのかよく分かりません。
沸点が高いなら、物質は水素結合を作ったりして分子間力が強いんだと思うのですが…
教えてください🙇‍♀️

熱すると, はじめに化合物Hが,さらに加熱すると化合物Eが得られた。
DV(1) 化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0, C=12,0=16
Q (2) 下線部(ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。
(3) 下線部(イ)の操作で ① 起きた反応の名称, ② 生成した黄色沈殿の化学式 をそれぞ
れ記せ。③ 化合物C~F, Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び、
記号で記せ。
Q (4) 化合物CGの化合物名をそれぞれ記せ。
0
DV
(5) 化合物A、Bの構造式をそれぞれ記せ。
加
[15 名城大 改]
準 218 〈異性体と構造決定〉
化合物AとBは,炭素, 水素, 酸素からなる2価カルボン酸である。 化合物AとBは
立体異性体であり, 化合物Aの融点は化合物Bの融点よりも低い。
1molの化合物AとBそれぞれに,白金触媒存在下で1molの水素 H2 を付加させると
同一の化合物Cが生成した。 化合物Aを加熱すると分子内での脱水反応を伴って化合物
Dが生成したが, 化合物B では分子内での脱水反応が起こりにくかった。化合物 C と十
分量のエタノールを少量の硫酸とともに加熱すると化合物E が生成した。 化合物Eの分
子量は200以下で, その組成式はC4H7O であった。

15 有機化合物の構造と性質 反応 125
Q(1) 化合物の分子式を答えよ。
Q2) 化合物AとBの構造式を示せ。
(3) 下線部について, 化合物Aの融点が化合物Bの融点よりも低い理由を50字以内で
答えよ。
[ 18 大阪大〕
219. <C5H12Oの異性体〉
分子式 C5H12O で表される化合物 A,B,C,D,Eがある。
(a) 化合物A~Eそれぞれのジエチルエーテル溶液に金属ナトリウムを加えたところ,
いずれの化合物からも水素が発生した。
(b) 化合物 A,B,Cは不斉炭素原子をもつ。これらを硫酸酸性の二クロム酸カリウム
水溶液に入れて加熱し, 穏やかに酸化すると, それぞれ化合物Aは化合物Fに,化
合物Bは化合物Gに, 化合物Cは化合物に変化した化合物 のうち不斉

Dの酸化でG (アセトン) が得られるので, Dは2-プロパノールと
わかる。 C (ギ酸)とDからなるエステルは②と決定される。一方,
Fの酸化でH、さらにEとなることから,FとEの炭素数は等しい。
つまり
下エタノール
アセトアルデヒド→E酢酸
とわかり, EとFからなるエステルは③とわかる ( ④ のエステルで
は、メタノールの酸化によってプロピオン酸は生成しない)。
218 (1) C8H14O4
(2) (A) HOOC -COOH (B) H
C=C
_C=C_
COOH
H
H
HOOC
TH
(3) Aは分子間の他に分子内でも水素結合を形成し, 分子間
でのみ水素結合するBよりも分子間力が弱いから。
解説 (1) 2価カルボン酸 A, B に H2 を付加させて, 生成したCをエ
ステル化してEが生成した。 化合物Eの組成式はC4H2O2 (式量 87)
で, 分子量は200以下である。 また, 2価カルボン酸から生じたエ
ステルなので, 酸素原子は4個以上になり、 分子式は C8H14 O4 (分
子量 174) である。
2(-COOH) → 2(-COOC2H5)
(2) Eのもつ2つの(-COOC2Hs) を除くと, 残りは C2H4 とわかる。 こ
241 J
(E). BILJ
CH3
エステ
考えな
融点(°C
溶解度
(g/100g水
C.H.O
では, ト
なく偶数

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

ミント

マレイン酸はシス体
フマル酸はトランス体で互いに立体異性体の関係にあります。
シス体であるマレイン酸は「分子内でも水素結合を形成できる」ので、その分だけ他の分子との水素結合を形成できないのです。
したがって、分子間力が弱いAの方が融点が低いと言えます。

ゆーき

ありがとうございます。