Question

寧々

エステルの構造(2)(3)の解説部分の黄色部分がわからないです。
(2)(3)がそれぞれ、第二級、第一級アルコールだということは分かるのですが、どこからプロパノールと決まるのですか？考え方を詳しく教えて欲しいです。

それと、プロパノールが決まったときどうやってエステルと対応させているのか知りたいです。
((2)でいうと2-プロパノールからギ酸イソプロピル)

初歩的な質問で申し訳ないです…。
回答してくださると嬉しいです🙇‍♀️
よろしくお願いします。

450. エステルの構造分子式 CaHBO2で示されるエステル A, B, Cについて,次の各
問いに答えよ。
(1) Aを加水分解すると, 沸点が78℃のアルコールと、 酢酸が得られた。 エステルAの
構造式を示せ。
食
(2) Bを加水分解して得られたカルボン酸は、 銀鏡反応を示した。 また, B から得られ
たアルコールを酸化すると, ケトンを生じた。 エステルBの構造式を示せ。
(3) Cを加水分解して得られたカルボン酸は, 銀鏡反応を示した。 また, Cから得られ
たアルコールを酸化すると, アルデヒドを生じた。 エステルCの構造式を示せ。

450. エステルの構造
■解答 (1) CH3-C-O-CH2-CH3
O
(3) H-C-O-CH2-CH2-CH3
g-o
O
(2) H-C−o-CH-CH3
CH3
H-g-
解説 分子式 C4HBO2 のエステルとして、次の4種類が考えられる。
① H-COO-CH2-CH2-CH3
ギ酸プロピル
② H-COO-CH-CH3
ギ酸イソプロピル
CH3
③ CH3-COO-CH2-CH3
酢酸エチル
④ CH3-CH2-COO-CH3
プロピオン酸メチル
(1) エステルAを加水分解すると, 沸点78℃のアルコールと酢酸が得
られたので,このエステルの示性式はCH3COOC2H5 となる。 したがっ
て, アルコールはエタノール C2H5OH であり, エステルAは③の酢酸エ
チルである。
(2) エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は、 銀鏡反応を示
すことから, 還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち、還元作
用を示すものはギ酸HCOOH である。 したがって, このエステルは,
HCOOC3H7 である。 また, Bを加水分解して得られるアルコールを酸
化するとケトンを生じることから,このアルコールは第二級アルコール
であり。 2-プロパノール CH2CH (OH) CH と決まる。 したがって, エス
テルBは②のギ酸イソプロピルである。
(3) (2) と同様に, エステルC は HCOOC3H7 となる。 エステルCから
得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから,このア
ルコールは第一級アルコールであり、1-プロパノール CH3CH2CH2OH
と決まる。 したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。 1000

エステル 構造 有機化学

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

拓👓

まず、カルボン酸がギ酸に決まることが重要です。

エステルの化学式がHCOOC₃H₇になることから、アルコールの化学式がC₃H₇OHと決まるので、プロパノールだとわかります。

カルボン酸とアルコールからエステルができます。
R₁-COOHとR₂-OHからできるエステルは
R₁-COO-R₂です。
ギ酸はH-COOH,
1-プロパノールはCH₃CH₂CH₂-OHなので、
エステルはH-COO-CH₂CH₂CH₃となります。

寧々

回答ありがとうございます！
エステルについてよく分からないまま問題を解いていました…
教えてくださって助かりました🙇‍♀️