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回答

なぜwithが使われるのか教えてください → 問題文は、以下の二つの文を関係代名詞whichを使い、一つにまとめたものだからです。
①This is the pen(名詞:先行詞)+②Dazai wrote the novel [with] it(代名詞・目的格=the pen).
⇒ This is the pen with which(関係代名詞・目的格) Dazai wrote the novel.
※with it を with which に変えて、一つの文にまとめています。関係代名詞には接続詞の働きがあります。

参考にしてください。

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