Question

受験生

画像3枚目の黒字が、自分で書いた考えです。
正答の反応過程は理解できるのですが、私の書いた反応過程ではなぜダメなのでしょうか。

間違っているところを教えて下さい、よろしくお願いいたしますm(__)m

(構造 A)
(構垣B)
LO~6]に適する構造式, 語句などを書け。 ただし, [⑤]は次の数値から選べ。
変色域(pH) 3.1~4.4
4.2~6.2 4.5~8.2
6.0~7.6
8.0~9.8
[11 近畿大)
準f°210. 〈ベンゼンの誘導体〉
ベンゼンまたはトルエンを出発原料に用いて, 次に示す反応操作(a)~(i)のうちのいく
つかを適切な順で行うことにより化合物AおよびBを合成したい。 A, Bの合成が可能
な出発原料(ベンゼンまたはトルエン)と, 反応操作の順 (①~6)の組み合わせをそれ
ぞれ選べ。
(ただし,過マンガン酸カリウムによる酸化は, 側鎖だけを考えるものとする。)

人IU口 物
化合物A NHCOCH
化合物B COOCHs
OH
NH2
[反応操作)(a) ニッケルを触媒に用いて水素と反応させる。
(b) 濃硝酸と濃流酸の混合物を加えて加熱する。
(c) スズと濃塩酸を加えて加熱した後に塩基を加える。
(d)触媒を用いてエチレンと反応させる。
(e)過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱する。
(f)濃硫酸を加えて加熱する。
(g) 固体の水酸化ナトリウムを加えて高温で融解した後に酸を加える。
(h)メタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。
(i) 無水酢酸と反応させる。
(i) 氷冷下で希塩酸と亜硝酸ナトリウム水浴液を加えた後,室温まで温度を上げる。
[反応操作の順】 ① b→c→i→b→a→j ② b→c→i→e→h
③ b→c→j→e→i
④b→e→ a→i
5 d→b→ e→a→h
⑥ f→g→e→h
[10 東京工大)

Date
試料を完全燃焼さ
せるとH.OとCcO。
が生成する
210
CH13
Cooff
CH3
CH3
HND3.
酸化
試料の質量x [mg)
12
44
fICe
※2)
必ずしもこの書き方に従う必
要はない。また,(例)を
E合物 B
HesO4
Su
(Cの質量)=z×-
NO2
NHz
NHz.
Fレエン
の
2.0
COOH
(Hの質量)3D¥××-
18
HO
ーH
(○の質量)=x-a-
HO -H
子数比の計算
D Ca[mg],H6l
C:H:O=-
(原子数の比)
COOH
のように書いたものをフィッ
シャー投影式という。
Hos04,
90
-ONa 酸 roH
NQOH
ペンゼン
(※3)
Ct3-G
CHH3 -CrO
CH3CO0円
ひっくり返す
子式の決定
HND3
=S04
の
COOH
No.
HC
COOH
NO2
分子量の測定
温度·圧力の測
の分子量は中和
分子式の決定
例組成式CH:O
→ f0-
fFO
Nite
N-8-cHs
→ HO
HO-C-H
コ
HO-C-H
COOH
(例)と同じ
H-C-OH
Su
H-C-OH
の
H
COOH
E合物A
このような分子をメソ体とい
(A)ベンゼン→→4 →て
う。
イ※の
(例)と(b)を互いにジアステレ
オマーという。 (例)と(c)もジ
アステレオマーである。(b)と
(c)は鏡像異性体。
示性式の決定
官能基の確認
2示性式の決定
例 分子式C.H
3)官能基の推定
O原子2個を
(B)トレエン→h→c→e
(正塔)
(A) ペンゼン、→ム→c→i→&→aj
る。
(B) ベンゼン→ d→&→e→a→h
|構造式の決
(1)不飽和結合
加。三重結

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

しょー

僕もそれ間違えました。
Aは最後の段階でフェノールの部分がアセチル化するから不適。
Bも最後の段階でアミノ基も酸化されてしまうから不適です。

受験生

教えて下さりありがとうございます。
Aについて質問させて下さいm(._.)m
最後の段階でフェノールの部分も～というのは、
「フェノール性ヒドロキシ基の部分もアセチル化するから不適」ということでしょうか。

しょー

そういうことです！

受験生

ありがとうございます！
理解できました。