Question

みるる

紫の線を引いているところがわかりません
塩酸や水酸化ナトリウムはなぜ無視してるんですか？

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芳香族化合物の反応
化合物A(分子式 C15H12N203)をアルカリ水溶液で加熱し加水分解した。反応液
液を塩酸で酸性にすると, 化合物Bが沈殿した。この白色の沈殿物をろ過し、ろ法
を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にすると, 化合物Cが黄色の固体として沈殿」
た。化合物BおよびCはともにベンゼンのパラニ置換体で,等しい物質量で得られ
た。また,化合物Bは窒素原子を含まないが,化合物Cは窒素原子を含む。化合物
Bは炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けた。また, 化合物Bは臭素Br2 と1:1の物質
量比で反応し,付加生成物である化合物D(分子量308)になった。
原子量 H=1.0, C=12, N=14,0=16, Br=80
(1) 化合物Bの分子量を求めよ。
(2) 化合物AおよびDの構造式を書け。鏡像異性体がある場合は,
右の例にならってすべて書け。
例題 64
HEM
COOH
H-C
OH
CH。
それぞれの反応に関係のある置換基を考えよう。
詳0.08円
Key Point
化合物Dの付加反応より, 化
解法(1) 化合物B+ Br2 →
00%
合物Bの分子量は, 308-160=148
100
(2) 化合物Bは、 NaHCO3 水溶液に溶け, また, 付加反応をす
センサー
加水分解される結合は2種
[-COOH
[-OH
-COO-
actることから,カルボキシ基-COOH および不飽和結合C=C
をもつパラニ置換体である。分子量が148であることを考慮
すると,pかビニル安息香酸 CgHg02と決まる。00H
エステル結合
[-COOH
-NH2
-CONH-
アミド結合
●弱塩基の遊離
R-NH3CI + NaOH
HO00-
B
HO-C<
-CH=CH2
弱塩基の塩
強塩基
液があ
よって、化合物Aの加水分解は次式のように表される。
HO- 化合物A+ 水 一化合物B+ 化合物C
R-NH2
弱塩基
+ H20
NaCI
強塩基の塩
C15H12N203 + H20
化合物Cは, N原子を2つもち, 塩基性にすると黄色い固体
を生じることから, アミノ基-NHe とニトロ基-N02をもつ
ーニトロアニリンと決まる。なお,化合物Cはろ液中では理
新として存在するが, 強塩基の NaOHによって遊離する。
CgHaO2 + CgHN202
0Nく>NH.CI + NaOH
ON
-NH。 + NaCI + H:0
化合物C
化合物Dは不斉炭素原子をもち,鏡像異性体が存在する。
解答(1)148
0.0130 0.S1-0 00
H
(2)A ON
-N-C
0
-CH=CH。
は紙面の手前側にある結
合,…II は紙面の裏(奥)側へ
向かう結合を表す。
H
H
C
·D
HO-C-
HO-C-
'CH-Br
Br
|Br
0
82 第4部 有機化合物
0
CH--Br

有機

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

まろん

加水分解をした後で、塩酸や水酸化ナトリウムを加えているので、加水分解する時点では関係ないからです。

みるる

ですがBやCができたのは塩酸や水酸化ナトリウムを加えてからではないですか？ 加水分解をした時点ではまだBやCができていないのではないんですか？

まろん

BやCは加水分解した時点でできてますよ。塩酸や水酸化ナトリウムを加えて何をしているかというと、加水分解でできたBやCを沈殿させて分離しているだけです。イオン型を分子型にしているだけということです。

みるる

わかりました！
ただ沈殿させている時と、反応が起こっているときの見分け方ってありますか？

まろん

有機の構造決定の問題で、塩酸や水酸化ナトリウムが出てきたら、大体はイオン型を分子型にして分離するのが目的だと思ってよいでしょう。今回は分子型を沈殿として分離してますが、エーテルのような有機溶媒に分子型を溶かして分離する場合もあります。

みるる

わかりました！ ありがとうございます🙇‍♀️