Question

北海道

エステルの合成の問題なのですが、(6)でこの場合の収率はなぜ100%にならないのでしょうか？(7)の答えは「エステルの合成は可逆反応だから」なのですが納得できません。
反応したサリチル酸は13.8gですが、これはエステルを合成し終わった後に反応しなかったサリチル酸を除いた値ですよね？だとしたら13.8gはきっちり使われた分ではないのでしょうか？
エステルの精製時にざまざまな原因で生成物の量が減るのは理解できますが、だとしたら(7)の答えは反応後にエステルが失われたせいではないのでしょうか？(にしては収率が低すぎますが…)
どこを誤解しているのか教えていただけませんか？🙇‍♂️

(6)反応の収率は次のようにして求められる。
実際に生成した生成物の量
反応式から予想される生成物の量
反応したサリチル酸(分子量 138)は,16.3-2:5
=13.8[g]である。反応式の係数比より,サリチル
酸:サリチル酸エチル=1:1(物質量比)で反応す
るから,生成するサリチル酸エチル(分子量 166)の
収率(%]=
×100
質量(理論値)は,
13.8
×166=16.6[g] である。
138
10.5
Su.の収率=
×100=63.2[%]
16.6

200 mLの乾いた丸底フラスコにサリチル酸16.3g, エタノ 89
に
ール40 mL を加え,さらに。濃硫酸3mLを徐々に冷却しなが
ら少しずつ加えた。沸騰石を入れたのち, コルク栓で還流冷却)
T記C H
器を取りつけ,湯浴上でおだやかに1時間加熱還流した。
反応液を室温まで冷却後,分液ろうとに移し, b水70mLとッ
ジエチルエーテル 40mLを加え,よく振り混ぜたのち静置し,断
下層液を除去した。次に,分液ろうとに残った液体に、飽和炭新都
蓄水素ナトリウム水溶液30mL を加え,気体が発生するので注すら
意しながら振り混ぜた後,静置し,下層液を除去した。この液
体は捨てずにビーカーにすべて集め, ここへ希塩酸を十分に加
えたところ, 白い固体が生成したこの固体をよく乾燥し,そ
の質量を測定したところ2.5gであくた。
d分液ろうとに残った液体に50%塩化カルシヴト水溶療を加えて、よく振りまぜた後
静置し、 下層液を除去した。 リチルさん
e分液ろうとに残った液体に飽和食塩水30mLを加えてよく振り混ぜた後静置し, 下
層液を除去した。分液ろうとに残った液体を三角フラスコに移し, :無水硫酸ナトリ
ウムの固体を少量加え,一晩放置したのち,固体をろ別した。半の の(
ろ液を枝付きフラスコに入れ, まず水浴上で, g液体が留出しなくなるまで加熱し
た。残った液体は沸点が高いので, h実験装置の一部を取り替えたのち, 沸点220~
224 ℃で蒸留することにより, 芳香のある目的の化合物 A10.5gを得た。さ六市
(1) 生成物Aの構造式と名称を書け。らメ
(2)下線部aで,濃硫酸を加える目的は何か。希統酸せなぜ不適当なのか。
反応しなかった
へ反応得た
(3 反応液の加熱に,直接丸底フラスコを加熱せず
反応液の加熱に, 直接丸底フラスコを加熱せ るた
(4)サリチル酸よりもエタノールを過剰に加えて反応させる理由を述人よ。
この実験で使用した還流冷却器の働きについて述べよ。さふす。
の化合物Aの生成量は, 反応式から期待される理論量の何%にあたるか。
)(6)で計算した収率は必ずしも多くない原因として考えられることを簡単に記せ。
子チル
lo)
還流冷却器

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

むく

問題をしっかり解いてないので軽くしか分かりませんが、誰も答えてないみたいなので少しだけ…

答えが「可逆反応」とあることからも分かる通りエステル化⇔加水分解は可逆反応ですから、平衡がありますよね。（正確には不可逆反応にも平衡はあったりしますけど、偏り的に無視してるわけですね）

反応後、それなりに時間がかかってるので（エステルが明らかに多い状況を嫌がって）ある程度平衡まで戻るんじゃないかな………と。（∵平衡移動の法則）

なのでエステルが失われた、というのはある意味正しくて、でも説明不足というか、問題が聞きたいところからは少し外れてるのかな、と。

解答は解答で「可逆だから。」は説明不足だと思いますけど。

可逆反応なのでエステルの一部が加水分解したから。くらいかな。知らんけど。

（あとfってなんの操作なんです？医歯薬系じゃないので有機適当にやってちょっとわかんないのでちょっと気になります）

北海道

答えていただいてありがとうございます！蒸留や食塩水などの水分とエステルが反応して平衡状態になったということでしょうか？
すみません💦解答は省略しました。平衡状態などの記述もあります！
乾燥させるためらしいです！