Question

ぴーな

有機化学の質問です！
油脂で、構成脂肪酸の比パルミチン酸1molでリノール酸が1.5molってどういう状況ですか？
高級脂肪酸って３つついてるから２つからできていたら1mol:2molなんだと思ってました

464. 油脂の構成■構成脂肪酸がパルミチン酸CisHg COOH(分子量256)およびリノール
酸CッHa COOH(分子量280)のみである油脂がある。この油脂における構成脂肪酸の比
は,パルミチン酸1.0mol に対してリノール酸1.5mol である。次の各問いに答えよ。
X(1) この油脂の平均分子量を整数値で求めよ。
X(2) この油脂100gを水酸化ナトリウムを用いてけん化するとき, 必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は何gか。(1)で求めた整数値を用いて計算せよ。
X(3) この油脂 100gにヨウ素を付加させるとき, 必要なヨウ素の質量は何gか。(1)で
求めた整数値を用いて計算せよ。
メ(4) パルミチン酸1分子とリノール酸2分子を含む油脂の構造異性体は, いくつ存在
するか。また, その中に不斉炭素原子をもつものは, いくつあるか。 (12 山口大 改)

解答 (1) 849
(2) 14.1g
(3) 108g
(4)異性体: 2つ 不音炭素原子をもつもの:1つ
解説」(1) 自然界に存在する油脂は, さまざまな脂肪酸の組成をも
つトリクリセリド(グリセリンと脂肪酸のエステル)の混合物である。し
たがって分子量やヨウ素価などの値も、平均値を求めている。本問の細
脂は,パルミチン酸1.0mol に対してリノール酸1.5mol を含むので,
構成脂肪酸の平均分子量は次のように求められる。
256×
1.0
1.5
1.0+1.5
油脂が3分子の脂肪酸(分子量M)とグリセリン(分子量92)との脱水縮合
で生成したと考えると,油脂の分子量は M×3+92-18×3に等しい。
1.0+1.5
+280×
=270.4
RICOOH
HO-CH2
RICOO-CH2
RCOOH +
HO-CH
RCOO-CH + 3H20
RCOOH
HO-CH2
R3COO-CH2
脂肪酸
グリセリン
油脂
したがって, 求める分子量は次のようになる。
270.4×3+92-18×3=849.2°
(2) 水酸化ナトリウムによる油脂のけん化は, 次式で表される。
R'COO-CH2
R'COONA
HO-CH2
RCOO-CH + 3NaOH
→ RCOONa
HO-CH
RCOO-CH2
RCOONA
HO-CH2
1 mol の油脂をけん化するために必要な水酸化ナトリウム(式量40)は3
mol なので,平均分子量849の油脂 100gのけん化に必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は,次のように求められる。
100g
849g/mol
40g/mol×
-×3=14.13g
(3) 脂肪酸1分子に含まれる C=C結合の数は, パルミチン酸
CisHa; COOH では0個,リノール酸CiッHai COOHでは2個である。こ
の油脂の構成脂肪酸に含まれるC=Cの数の平均は、
0×
1.0+1.5
1.0
+2×
1.0+1.5
1.5
=1.2個
したがって,この油脂1分子に含まれる C=C結合は, 1.2×3=3.6個
となる。
mol のC=C に付加するヨウ素12(分子量254)は1 mol なの
平均分子量849の油脂 100gに付加するヨウ素の質量は,
100g
849g/mol
254g/mol×
-×3.6=107.7g
C1H31COO-CH2
(4) パルミチン酸1分子
とリノール酸2分子を含む
油脂の構造異性体は,右の
2種類である。これらのう
ち、不斉炭素原子をもつものは, 1種類である。
C15H31 COO-CH2
C15H31COO-CH
C17H31COO-CH
C17H31COO-C
C17H31COO-CH2

有機化学 化学