Question

ゲスト

この(1)の(b)なんですが、この反応ってカップリングじゃないんですか？
あと、(2)の②はフェノール性ヒドロキシ基でもいいですか？

つの物質をあげて述べよ。          ニン にri
(9) 蒸留して得られた化合物Aが純物質であるか否かを調べる実験方法を記せ。 朱了

と純物質の場合に予想される結果を簡潔に説明せよ。               [東京学芸大 牙

"215. 〈指示薬の合成〉
(1) のヒドロキシアゾベンゼンの合成と同様の反応を利用すると, スルファニル本と

 

 

 

 

 

 

 

メチルアニリンを原料にして, pH 指示薬として知られるメチルオレンジを合成でき
る。

団芳香族化合物 119

amのOs 8の
スルファニル酸       ジメチルアニリン
作1  スルファニル酸の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし, 。准ゃし
ながら悪硝酸ナトリウム水溶液を加え々。 さらに渡塩本を加えると化合物Xが生
准2) 別の容器にジメカルアニリ ンを入れ, 塩酸を加えて浴かす。
) 折作1で信成した交の浴次に(操作2 ]の溶液を加え さらに水胡化ナ
トリウム水溶液を加えると。メチルオレ ンジの結晶が得られる。
) 9 (D)の反応の反応名を答えよ。
9 メチルオレンジの構造式を書け。                      【09 関西大

) ラニノールと無水フタル本(構造式 記当 を加熱じで和合ささると。 フェノョルフ
ルインが生成する。フェノールフタレインは以下に示3ょ 2に, 溶溢の pHによっ

て指千が交化することで変色する。 フェノールフタレインの 四9引  半生
7トリウム水溶液とは反応 目$当が, 職人ナトリウム護とはRSSLTL
て ウェンーレジクリ2のなにUCSの2。 2

1@leでぁる。

 

こつ

 

 

 

 

 

 

|

MO             っ                  8         は次の数値から違べ
EK に どを番け。 ただし

区.寺(bH) 131ニ2議2の02計時

h
ooのmW
9 0  ンまたはトルエンを   発原料に用いて,
の 折半 台 人 の を合

工胃( (1) ① (@) ジアソ化 (5) ジアゾカップリング

⑥@ CHi
GHsN-のNrhでSorNa

2) ① Oop

@⑯ ヒドロキシ
⑬ しない

④ する

⑤ 8.0一9.8
⑯ 赤

  (1) 合成の経路は次のようになる。

NHz      ※①4 NHz                  NTCI_
山 Q   NazCO        NaNOz。HCI

ーー         ーーーーーーーみ
中和     _。 、9シジッ     ます生
SOsH       SOziNa           SOs_Na' | ラァン

9  CH CHi              H                                 のク 2リ レジ
N 。 過 |eHzNi-cHslcr-                  NaOH

Q 時

(2) 次のように縮合しでいる。
oH

3 。委を
さ。シ      の

ーー   ベン      + HO
で、
シェンー  ルフタレイン

O
CT 。ン      無水フタル酸
※③3

一般的にフェノール性ヒドロキシ基は NaHCO。 (弱塩基) と反応せ
NaOH (強塩差) と戻応おる。 仮に NaHCOs 水溶液の pH を 8,
NaOH水溶液の pH を 13 とする。 問いの平衡は pH王8 で構造A
(弱酸型) の方向へ pH王13 で構造の方向へ移動するため, フェ
ノールフタレインの変色域は塩基性側にあり, 構造Bの状態が赤色
を呈しでいると考察できる。
PPHz       Eiコ2
(構造 A 無色) 下 (構造B 赤色)

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

(1)(b)はカップリングですが、解答にあるように、ジアゾカップリングです。
高校だとカップリングというと、ジアゾカップリングしか無いからカップリングでも良いかもしれませんが、カップリングとは2つをくっつける反応を示すだけで、他にも色々なカップリング反応があるため、ジアゾカップリングが良いです。カップリングと書いて減点されるかは分かりませんが、実際の入試に出たら、ジアゾカップリングと記入した方が無難です。

(2)②は解答を読むと、フェノール性ヒドロキシ基と記入されているから、フェノール性ヒドロキシ基は良い解答かと思います。フェノール性ヒドロキシ基は酸性だから。むしろ、解答例のヒドロキシ基がまずいかと。ヒドロキシ基というと、普通はアルコール性を考えます。すると、ナトリウムとは反応しますが、水酸化ナトリウムと反応しない。だから、塩基と反応するフェノール性ヒドロキシ基の方が模範解答より良いと、個人的には思います。
この問題は重問？頑張って下さい🙇

ゲスト

よくわかりました！ありがとうございます！！

🍇こつぶ🐡

いえいえ。長文失礼しました🙇