Question

ゲスト

シストランス異性体がわからなくなりました！
両側に共通のものがあればわかるんですが(フマル酸とか)、写真のようにないときはどれがシスでどれがトランスなのか、なにを基準に決めたらいいですか？

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

げすと

幾何異性体は、二重結合や環構造をもつ場合、結合の回転が起こらないために立体配置の異なるものが生じることです。つまり、幾何異性体はシス･トランス異性体だけではありません。
しかし炭素原子に結合しているものが全て異なるときも、異性体はあります。それを区別するにはEZ表記というものがあります。大学の内容になりますが分かりやすいもので言うと、写真のようなものです。
EZ表記は簡単に言うと炭素原子に結合している原子の原子番号が大きいものを高順位とし、"高順位がトランス位になるものをE異性体"、"高順位がシス位になるものをZ異性体"として幾何異性体を区別する方法です。
ちなみにゲストさんの写真のものでは、軸となる炭素原子に結合している原子が炭素原子のものが3つあり、原子番号の順位が引き分けとなっていますね、引き分けた場合、その次の原子の原子番号を比べていきます。
ゲストさんのものでは、CとOを比べるとOの方が原子番号が大きく、高順位となります。それがシス位にあるのでZ異性体と言えます。
大学で習う内容ですから全て理解する必要はないですが、イメージとしてそう区別する方法があると知っていると幾何異性体の理解が深まるかと思います。それにしても、幾何異性体でシス･トランスに当てはまらないものについて疑問をもつなんて素晴らしい探求心です(*´-`)それに応えようと少し長くなってしまいました。ごめんm(._.)m

ゲスト

そういうものがあるんですね！光学異性体のSRみたいなのを思い出しました
ありがとうございましたm(_ _)m

げすと

いーえ(’-’*)♪

Answer 2

Clearnoteユーザー

同じものがない場合、シス-トランスはありません。ただ、繋がり方が変わって構造異性体は存在します。
あなたがおっしゃっているように、シス-トランスは両側に同じものがあり、その位置関係で構成されます。

ゲスト

写真追加しました
2枚目の写真の条件を満たしているのでシストランスがあるのではないですか？

Clearnoteユーザー

おそらく、勘違いしているようです。
幾何学異性体とシス-トランス異性体は違いますよ。
幾何学異性体は2枚目の写真の説明でいいです。
しかし、シス-トランス異性体は左右のCに一個ずつ同じ置換基もしくは炭化水素基がなければいけません。つまり、シス-トランス異性体は幾何学異性体の特殊形と考えた方がいいです。

Clearnoteユーザー

もしあなたの一枚目の写真で、左下のCが一個少なければ、シス形です。

ゲスト

なるほど、勘違いでした！ありがとうございましたm(_ _)m