Question

momo

塩化ベンゼンジアゾニウムについてです。Ｎは3つの共有電子対を作る？と思うのですが、なぜこの場合はＮの電子がひとつ減るのでしょうか？Clがあるのに三重結合になる理由が分かりません！
それと一枚目の写真の⌬ -N2Clは、2枚目のような+と-を省略しているんですか？

いちばん苦手な科目なので理解度が低いですよろしくお願いします！

アニリンを塩酸に溶かしたのち, 氷冷しながら亜硝酸ナトリウム
NaNO2 水溶液を加えると,ジアゾ化がおこり、塩化ベンゼンジアゾニウ
ムが得られる。
ジアゾ化
-NH2 + 2HCI + NaNO2
N2Cl + NaCl + 2H2O
塩化ベンゼンジアゾニウムは不安定で、高温の水溶液中では窒素を放出
してフェノールになる。
N2Cl + H2O
-OH + HCl + N2

B アゾ化合物
しょうさん
塩化ベンゼンジアゾニウム (ベンゼンジアゾニウム=クロリド) が得られる。このように、芳
_N = NCT
香族アミンからR-N+≡Nの構造をもつジアゾニウム塩が生成する反応を, ジアゾ化という。
benzenediazonium
NaCl + 2H2O
NH2
0-5°C
+ NaNO2 + 2HCI
+
ナトリウム
塩化ベンゼンジアゾニウム
波止
(29)

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

はじめん

おお！いい質問です！ここは難しいところなので苦手ならあんまり深堀りはしない方がいいんですけど(反応過程に求核置換反応ってのが出てきて電子が色々移動しますので…)Nの電子が1つ減る理由がもしちゃんと知りたいなら説明します！言ってください！別に他のとこもやらんとダメだから大丈夫！って感じならベンゼンとN≡Nのくっついたものが全体で正の電荷を帯びていて半分イオン結合のような形でCL－と結合しているって理解で十分です。(ただし、イオン結合って言い切っていいか自分自身自信がないのでそういう感じねくらいで大丈夫です！)
本当のことを言うと、N≡Nは三重結合というより2.5次結合って感じで右か左かどっちかが正に偏ってるって感じです

省略はまぁ省略したいからしたとしか言えませんね。割とよく出てくるのでそういう風にも書けるのねくらいで大丈夫です。構造式例にもよりますが自分で構造式書く時はN≡Nの方で書いた方が無難です！

momo

回答ありがとうございます！高校化学では習わないところが出てくるんですね！2.5次結合でなんとなくガチっとハマりました！