Question

γ

有機化学の質問です。NMRでの構造分析の問題で結合状態の異なるH原子とはどのようなことですか。解説を読んだのですが分かりませんでした

第2回 化 学
問3 有機化合物の構造を分析するための方法の一つに核磁気共鳴法 (NMR)があ
る。 'Hなどの原子を磁場の中に入れると、特定の波長の電磁波を吸収する。
このとき,原子の結合状態によって,各原子が吸収する波長がわずかに変化す
る。NMR では,この性質を利用して, 有機化合物の基本的な構造を分析する。
次に示すように、 エタンには結合状態の同じ1種類のH原子しか存在しないが、
プロパンには結合状態の異なる2種類のH原子が存在する。 同じように,エ
タノールには結合状態の異なる3種類のH原子が存在する。 この分析方法に
関して,後の問い (ab)に答えよ。
H H
H-C-C—H
H H
エタン
HHH
11
H-C-C-C—H
| T
H H H
プロパン
HH
① 1-ブタノール
③ 2-メチル-1-プロパノール
Q
H−C−H
H -C-
H
I H
C-0-H
エタノール
a 分子式 CHOで表される1-ブタノール, 2-ブタノール, 2-メチル-1-プ
ロパノール 2-メチル-2-プロパノールのうち,結合状態の異なるH原子
の種類が最も少ないものはどれか。 最も適当なものを、次の①~④のうち
から一つ選べ。
22
② 2-ブタノール
④ 2-メチル-2-プロパノール

b ベンゼン分子に含まれるH 原子の結合状態はすべて同じである。 しかし、
ベンゼン環にH原子以外の置換基が結合した場合, H原子の結合状態もわ
ずかに変化する。たとえば、トルエンには結合状態の異なる4種類のH原
子が存在する。p-キシレンに存在する結合状態の異なるH 原子は何種類あ
23 種類
るか。 正しい数を,後の ①~⑤のうちから一つ選べ。
CH3
トルエン
CH3
And The
CH3 H
p-キシレン
O-H

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

NMRざっくり。

ベンゼン環は、o-,m-,p-異性体と同じような考え➕ベンゼン環官能基のH。

直鎖化合物は、①Hがついた原子がCか違うか②Cなら周りにHがついている数が同じか③左右非対称なら、くっつくHの距離を考え同じCH2かCH3か考える。

例えば、
C-C-C-C-OHなら、右端のHはOがついている。他にはHはCにつくから違うH。左端はCH3だから違うH。問題は真ん中のCH2。左端から2,3,4番目は-CH2-になるが、左右非対称で、4番目のCH2はOがつくから違うH。2番目のHがついたCの隣にはCH3とCH2があるが、3番目のHがついたCの隣にはCH2とCH2があるから違うと考える、みたいな感じ。

大学で習うんだけど、これで有機化合物の構造決定をする方法の一つ。ずっと昔、大学でたくさんやってたけど、忘れちゃった。

他にGS(ガススペクトル)とMS(マススペクトル)とIR(赤外分光法)とこのNMRを使い、構造決定して、色々作ってたなぁ。参考程度で🙇

γ

ありがとうございます！