Question

みみ

有機化学のヒドロキシ基の推定について質問です。
dでB89mgとかいてありますが、何故OH基が出てくるのかわからないです。dではどういった反応が起きているのですか？

⑤ 324 ヒドロキシ酸の推定■ 炭素, 水素、酸素のみからなるヒドロキシ酸Aについ
(a) A 15.0mgを完全燃焼させると, 二酸化炭素 17.6mg, 水 5.4mg が得られた。
て, (a)~(e)のことが明らかとなっている。
(b) Aの分子量は150であった。
(c) A75mg と十分量のメタノールとの混合物に濃硫酸を加えて温めると, 89mgのエ
ステルBが生成した。 ただし, 反応は完全に進行したものとする。
(d) B89mgに十分量の無水酢酸を加えて温めたところ, エステルC131mg が得られ
た。 ただし、反応は完全に進行したものとする。
(e) Aには不斉炭素原子が存在した。
V
(1) Aの分子式を求めよ。と
(2) Aにはカルボキシ基 ヒドロキシ基がそれぞれいくつあるか。
●(3) Aの構造式を記せ。 不斉炭素原子には C* のように*をつけよ。
[日本女子大]

F(エタノール) である
46
324 (1) CaHsO6 (2) カルボキシ基:2個, ヒドロキシ基 : 2個
HH
SON EVIT
(3) HOOC-C*C*-COOH
t
OH OH
。
(1)Cの質量:17.6mg x 12
44
CO2 の質量
Hの質量:5.4mg×
H2Oの質量
2.0
18
れるがCCとの原
DE
-=4.8mg
= 0.60mg
0 の質量: 15.0mg -(4.8mg+0.60mg) = 9.6mg
試料の質量
Hの質量
OH
150g/mol
[g/mol]
BOME
HAの物質量 Bの物質量
メタノールとのエステル化では COOH
150+14x=178
Aの分子量 Bの分子量
Cの質量
Aの組成式を CxHyOz とすると,
4.8 0.60. 9.6
x:y:z=
-=2:3:3
12 11.0 16
組成式の式量×n (整数)=分子量より
75×n=150n=2 よって, 分子式は CaHsOsである。
(2) (c)において, Almol からB1molが生じるので、Bのモル質量をM
[g/mol] とすると
275×10-3g 89×10-3g
で -COOH 1個について分子量は 14 増える。
CH₂
とき,
x=2
0-0-00
- 1535 HO-HO
組成式は C2H2O3 (式量75)
M = 178g/mol 分子量は178
CH分ふえる.
-COO-CH3 となるの
A の -COOH が x個の
よって, -COOH の数は2個。

232 第14章■アルコールと関連化合物
(d)において, B1mol から C1molが生じるので, Cのモル質量を
[g/mol] とすると,
189×10-3g 131×10-3
178g/mol
M'[g/mol]
HOOD HOT HO
M'=262g/mol 分子量は 262
MOCHO-HO A (1) B
10 000 HO
T(E) 7,0 (S)
Bの物質量
C の物質量
無水酢酸とのエステル化では -OH
-OH1個について分子量は42増える。 A の −OH が y個のとき,
178+42y=262 y = 2 よって, −OH の数は2個。
→
THCHE
-O-CO-CH3 となるので,
OHO 万年
1000H オピュ
B の分子量
C の分子量
(3) (2)より, A = CaHsOs=C2H2(OH)2 (COOH)2 Aには不斉炭素原子が存
在するため, −OH -COOH とも別々のC原子に結合する。 PHOTO
よって, A は HOOC-C*H(OH)-C*H(OH)-COOH となる。
HO HOJ
HO OOO HOX
■酒石酸である。100
1000HO

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

冒昧

アセチル化ですね
-OH+(CH3CO)2O→-OCOCH3+CH3COOH
-NH2+(CH3CO)2O→-NHCOCH3+CH3COOH
などが1部の水素では起こります